3,4-dimethyl-3H-benzothiazol-2-one-imine | 68716-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3,4-dimethyl-3H-benzothiazol-2-one-imine
• 英文别名: 3,4-Dimethyl-3H-benzothiazol-2-on-imin；3,4-dimethyl-2-iminobenzthiazoline；3,4-Dimethyl-1,3-benzothiazol-2-imine
• CAS: 68716-43-8
• 化学式: C₉H₁₀N₂S
• 分子量: 178.258
• InChiKey: YUZCYOZYHPWTHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  28.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-o-tolyl-thiourea 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 以91.3%的产率得到3,4-dimethyl-3H-benzothiazol-2-one-imine
  参考文献：
  名称：

  Papenfuhs, Theodor, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 7, p. 544

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-arylenothiazol-Verbindungen und von deren im Ring N-substituierten Derivaten
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0003141A2

  公开（公告）日：1979-07-25

  Es wird ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-arylenothiazolen, die in der 2-ständigen Aminogruppe durch Aryl-, Alkyl- und/oder Cycloalkylreste substituiert sein können, sowie von 2-lmino-arylenothiazolin-Verbindungen, die am im Ring befindlichen Stickstoffatom durch Aryl-, Alkyl- oder Cycloalkylreste substituiert sind, beschrieben. Die Herstellung dieser Verbindungen geschieht analog bekannten Verfahrensweisen durch Cyclisierung von an den jeweiligen Stickstoffatomen entsprechend substituierten Arylthioharnstoffen. Erfindungsgemäß wird jedoch als Cyclisierungsmittel Thionylchlorid verwendet; hiermit wird eine Verfahrensverbesserung in der Weise erreicht, daß insbesondere der Anfall des gebildeten Schwefels sehr gering ist und die übrigen Nebenprodukte leicht entfernbar und weiter verwertbar sind. Nach dem verbesserten Verfahren werden die Thiazole und Thiazoline in hoher Ausbeute und Reinheit erhalten. Sie dienen als Ausgangsverbindungen, insbesondere für die Herstellung von Farbstoffen.

  本发明描述了一种制备 2-氨基芳基噻唑（其 2 位氨基可被芳基、烷基和/或环烷基取代）和 2-氨基芳基噻唑啉化合物（其环上的氮原子被芳基、烷基或环烷基取代）的改进工艺。这些化合物的制备方法类似于已知的方法，是通过环化在各自氮原子上被取代的芳基噻唑啉。然而，根据本发明，亚硫酰氯被用作环化剂；这改进了工艺，特别是硫的形成量非常低，而且其他副产物可以很容易地去除和进一步利用。根据改进后的工艺，噻唑和噻唑啉的产量和纯度都很高。它们可用作起始化合物，特别是用于生产着色剂。
• Hunter; Styles, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 3025
  作者：Hunter、Styles

  DOI：——

  日期：——
• PAPENFUHS, T., ANGEW. CHEM., 1982, 94, N 7, 544
  作者：PAPENFUHS, T.

  DOI：——

  日期：——
• Verfahren zur Herstellung von in 3-Stellung substituierten 2(3H)-Benzthiazolonen oder 2(3H)-Naphthothiazolonen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0040398B1

  公开（公告）日：1985-01-16
• US4252963A
  申请人：——

  公开号：US4252963A

  公开（公告）日：1981-02-24