1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)methanol | 134612-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)methanol
• 英文别名: (3-methoxyl-4-benzyloxyl phenyl)(4-methylphenyl)methanol；4-(benzyloxy)-3-methoxy-4'-methylbenzhydrol；(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-(4-methylphenyl)methanol
• CAS: 134612-19-4
• 化学式: C₂₂H₂₂O₃
• 分子量: 334.415
• InChiKey: BYADVGRLSCWAMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  501.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)methanol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and fungicidal activity of novel carboxylic acid amides represented by N-benzhydryl valinamode carbamates

  摘要：

  一系列的缬氨酰胺氨基甲酸酯衍生物通过在缬氨酰胺氨基甲酸酯前体中引入取代芳香环而设计和合成。生物测定显示，一些标题化合物表现出非常良好的杀真菌活性。

  DOI：

  10.1039/c4ob00744a
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 、 对甲苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Tolcapone, a Selective Catechol‐O‐methyltransferase Inhibitor

  摘要：

  A convenient and efficient synthesis of tolcapone from commercial 4-benzyloxy-3-methoxybenzaldehyde is presented. Grignard reaction of 4-benzyloxy-3-methoxybenzaldehyde (1) with p-tolylmagnesium bromide followed by Oppenauer oxidation of the hydroxyl functionality and subsequent O-debenzylation gave phenol 5. Compound 5 was regioselectively nitrated and then subjected to O-demethylation to produce tolcapone in 60% overall yield.

  DOI：

  10.1080/00397910701821077

文献信息

• Catechol derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05236952A1

  公开（公告）日：1993-08-17

  Catechol derivatives of the formula ##STR1## wherein Ra, Rb and Rc have the significance given herein, the ester and ether derivatives thereof which are hydrolyzable under physiological conditions and the pharmaceutically acceptable salts thereof are described and possess valuable pharmacological properties. In particular, they inhibit the enzyme catechol-O-methyltransferase (COMT), a soluble, magnesium-dependent enzyme which catalyses the transference of the methyl group of S-adensoylmethionine to a catechol substrate, whereby the corresponding methyl ethers are formed. Suitable substrates which can be O-methylated by COMT and which can thus be deactivated are, for example, extraneuornal catecholamines and exogeneously-administered therapeutically active substances having a catechol structure. Formula Ia above embraces not only compounds which form part of the invention, but also known compounds; the compounds which form part of the invention can be prepared according to known methods.

  公式##STR1##中的儿茶酚衍生物，其中Ra、Rb和Rc具有本文中给出的含义，以及在生理条件下可水解的酯和醚衍生物及其药学上可接受的盐已被描述，并具有有价值的药理特性。特别是，它们抑制儿茶酚-O-甲基转移酶(COMT)这种可溶性、依赖镁的酶，该酶催化S-腺苷甲硫氨酸的甲基基团转移到儿茶酚底物上，从而形成相应的甲基醚。可被COMT进行O-甲基化并因此被失活的适当底物包括，例如，外源性儿茶酚胺和具有儿茶酚结构的外源性给药的治疗活性物质。上述公式Ia不仅包括发明的一部分化合物，还包括已知的化合物；构成发明一部分的化合物可以按照已知方法制备。
• Process for the preparation of benzophenone derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05877353A1

  公开（公告）日：1999-03-02

  The present invention relates to a process for the preparation of benzophenone derivatives and comprises a selective crystallization of alkali salts of compounds of formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 is lower-alkyl and R.sup.2 is hydrogen, lower-alkyl or halogen, from the isomeric alkali salts of the 3-hydroxy compounds of formula (II), ##STR2## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are as defined above.

  本发明涉及一种制备苯甲酮衍生物的方法，包括从式(I)化合物的碱盐的同分异构体中选择性地结晶出R.sup.1为低级烷基且R.sup.2为氢、低级烷基或卤素的化合物，式(I)如下：##STR1##其中R.sup.1是低级烷基，R.sup.2是氢、低级烷基或卤素，所述化合物是从式(II)的3-羟基化合物的同分异构体的碱盐中选择性结晶出来的，式(II)如下：##STR2##其中R.sup.1和R.sup.2如上所定义。
• Methods for the preparation of benzophenones derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0855379A1

  公开（公告）日：1998-07-29

  The present invention relates to a process for the manufacture of benzophenone derivatives and is based on the separation of compounds of formula (I), from corresponding isomeric compounds of formula (II), by selective crystallization of corresponding salts of compounds of formula (I).

  本发明涉及一种二苯甲酮衍生物的生产工艺，其基础是将式（I）化合物与相应的式（II）异构体化合物分离、 与相应的式(II)异构体化合物的分离、 式（I）化合物的相应盐类的选择性结晶。
• 3,5-Disubstituierte Pyrocatecholderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0237929B1

  公开（公告）日：1993-06-02
• Methods for the preparation of benzophenone derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0855379B1

  公开（公告）日：2001-09-05