(3aS,6aS)-3-Phenethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d]isoxazole | 107770-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,6aS)-3-Phenethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d]isoxazole
• CAS: 107770-45-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: SSYFONUETXCGJT-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6aS)-3-Phenethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d]isoxazole 在 镍 正丁基锂 、 氢气 、 硼酸 、 二乙胺 作用下， 生成 <2R*,1α,2α>-2-(2-methyl-3-phenyl-1-oxopropyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  β-羟基羰基环加成途径中相对立体化学的控制。.DELTA.2-异恶唑啉的区域和立体选择性外烷基化

  摘要：

  锂化/烷基化 en α- de la chainelaterale en 3 d'isoxazolines-2 trisubstituees-3,4,5

  DOI：

  10.1021/ja00244a027

文献信息

• Control of relative stereochemistry in the cycloadditive route to β-hydroxy carbonyls. Stereoselective exo aldol reactions of Δ2-isoxazolines
  作者：Dennis P. Curran、Chao Jyh-Chyang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89051-7

  日期：1990.1

  syn selectivity. Deoxygenation of the Zr-promoted aldol products complements direct azaenolate alkylation because it provides the opposite diastereomer. Methylation of dianions derived from 12 and 13 also provides access to the aldol products derived from 10, and the stereoselectivities of these alkylations are either reinforced or eroded by the hydroxy-bearing stereogenic center.

  在存在和不存在ZrCp 2 Cl 2的情况下，已经研究了与衍生自稠合的异恶唑啉10的异硫金刚烷酸锂和各种醛的醛醇缩合反应。杜鹃花酸锂表现出良好的（醛）至优异的（酮）面选择性，但合成/反选择性很差。烯醇酸锆既显示出高的面部选择性，又具有高的合成选择性，所述高的表面选择性与杜鹃花酸锂相反。Zr促进的羟醛产物的脱氧与直接的氮杂烯酸酯化烷基化互补，因为它提供了相反的非对映异构体。衍生自12和13的二价阴离子的甲基化作用还提供了衍生自10的醛醇产物的途径，并且这些烷基化的立体选择性被带有羟基的立体异构中心增强或侵蚀。