(E)-6-Hydroxy-hept-4-enoic acid methyl ester | 105762-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-6-Hydroxy-hept-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-6-hydroxyhept-4-enoate
• CAS: 105762-40-1
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: YUWLDNZUKAFKCA-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-Hydroxy-hept-4-enoic acid methyl ester 在 vanadium comp 叔丁基过氧化氢 作用下， 生成 3-[(2S,3S)-3-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-oxiranyl]-propionic acid methyl ester 、 3-[(2S,3S)-3-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-oxiranyl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  模拟化学反应。7. 限速步骤的变化对烯丙醇和相关手性烯烃的亲电加成立体选择性的影响

  摘要：

  已经使用先前开发的化学反应性建模技术评估了具有和不具有内部亲核试剂的无环烯丙醇的亲电加成的立体选择性。已经研究了通常假设通过鎓类中间体进行的反应。解释了 I/sub 2/、Br/sub 2/、PhSeCl、Hg(OAc)/sub 2/ 和相关亲电试剂对含有内部亲核试剂的底物与不含内部亲核试剂的底物相反的攻击的非对映面选择性就反应的限速步骤的变化而言。具体来说，在分子内亲核攻击是可能的情况下，环化通过类似于（反应物样）..pi.. 复合物的过渡态进行，而涉及亲核试剂分子间加成的反应由类似于鎓离子的一种控制，例如碘鎓。计算表明，这两个极端应该表现出相反的非对映面选择性，即亲电子试剂对无环烯丙基..pi..键的攻击，与可用的实验结果一致。

  DOI：

  10.1021/ja00237a006
• 作为产物：
  描述：

  4-庚烯酸,6-羰基- 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-6-Hydroxy-hept-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  模拟化学反应。7. 限速步骤的变化对烯丙醇和相关手性烯烃的亲电加成立体选择性的影响

  摘要：

  已经使用先前开发的化学反应性建模技术评估了具有和不具有内部亲核试剂的无环烯丙醇的亲电加成的立体选择性。已经研究了通常假设通过鎓类中间体进行的反应。解释了 I/sub 2/、Br/sub 2/、PhSeCl、Hg(OAc)/sub 2/ 和相关亲电试剂对含有内部亲核试剂的底物与不含内部亲核试剂的底物相反的攻击的非对映面选择性就反应的限速步骤的变化而言。具体来说，在分子内亲核攻击是可能的情况下，环化通过类似于（反应物样）..pi.. 复合物的过渡态进行，而涉及亲核试剂分子间加成的反应由类似于鎓离子的一种控制，例如碘鎓。计算表明，这两个极端应该表现出相反的非对映面选择性，即亲电子试剂对无环烯丙基..pi..键的攻击，与可用的实验结果一致。

  DOI：

  10.1021/ja00237a006