4-(cyclopropylamino)pyrimidin-2(1H)-one | 883867-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(cyclopropylamino)pyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 2(1H)-Pyrimidinone, 6-(cyclopropylamino)-；6-(cyclopropylamino)-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 883867-82-1
• 化学式: C₇H₉N₃O
• 分子量: 151.168
• InChiKey: JNABZADKBGFIBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(cyclopropylamino)pyrimidin-2(1H)-one 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(S)-1-(4-Cyclopropylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-ylmethyl)-2-trityloxy-ethoxymethyl]-phosphonic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some N4-Substituted Derivatives of 1-[(S)-3-Hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]cytosine (HPMPC, Cidofovir)

  摘要：

  HPMPC的N^4-取代衍生物通过四步合成制备，包括在DMF中用(S)-[(三苯甲氧基)甲基]环氧乙烷处理4-甲氧基嘧啶-2(1H)-酮(1)。中间体1-[2-羟基-3-(三苯甲氧基)丙基]-4-甲氧基嘧啶-2(1H)-酮(2)与(diisopropoxyphosphoryl)甲基对甲苯磺酸酯在氢化钠存在下缩合，得到全保护的4-甲氧基嘧啶-2(1H)-酮衍生物3，与适当的一级胺在二氧六环中反应得到N^4-取代产物4a-4i。与溴三甲基硅烷反应同时裂解三苯甲基基团和去保护磷酸酯残基，得到在胞嘧啶氨基N^4位置取代的标题HPMP类似物5a-5i。化合物4j由4-甲氧基嘧啶-2(1H)-酮(1)与环丙胺在二氧六环中反应制备。中间体4-(环丙胺基)嘧啶-2(1H)-酮(6)然后与(S)-[(三苯甲氧基)甲基]环氧乙烷在DMF中反应。全保护磷酸酯4j及其去保护对应物5j通过与化合物5a-5i相同的反应序列获得。

  DOI：

  10.1135/cccc20052053
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2(1H)-嘧啶酮 、 环丙胺 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以91.8%的产率得到4-(cyclopropylamino)pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some N4-Substituted Derivatives of 1-[(S)-3-Hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]cytosine (HPMPC, Cidofovir)

  摘要：

  HPMPC的N^4-取代衍生物通过四步合成制备，包括在DMF中用(S)-[(三苯甲氧基)甲基]环氧乙烷处理4-甲氧基嘧啶-2(1H)-酮(1)。中间体1-[2-羟基-3-(三苯甲氧基)丙基]-4-甲氧基嘧啶-2(1H)-酮(2)与(diisopropoxyphosphoryl)甲基对甲苯磺酸酯在氢化钠存在下缩合，得到全保护的4-甲氧基嘧啶-2(1H)-酮衍生物3，与适当的一级胺在二氧六环中反应得到N^4-取代产物4a-4i。与溴三甲基硅烷反应同时裂解三苯甲基基团和去保护磷酸酯残基，得到在胞嘧啶氨基N^4位置取代的标题HPMP类似物5a-5i。化合物4j由4-甲氧基嘧啶-2(1H)-酮(1)与环丙胺在二氧六环中反应制备。中间体4-(环丙胺基)嘧啶-2(1H)-酮(6)然后与(S)-[(三苯甲氧基)甲基]环氧乙烷在DMF中反应。全保护磷酸酯4j及其去保护对应物5j通过与化合物5a-5i相同的反应序列获得。

  DOI：

  10.1135/cccc20052053