3-Methyl-1-nitro-2-nitromethyl-butane | 757237-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-Methyl-1-nitro-2-nitromethyl-butane
• 英文别名: 3-methyl-1-nitro-2-(nitromethyl)butane
• CAS: 757237-60-8
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₄
• 分子量: 176.172
• InChiKey: PSUPNYWRSSRASO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-1-nitro-2-nitromethyl-butane 在 aluminum oxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Bis-(2-isopropyl-3-nitro-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  由2-烷基-1,3-二硝基丙烷空前合成两步对称二芳基胺

  摘要：

  这封信报道了在碱性条件下（Al 2 O 3，纯净）与丙烯醛反应，由1,3-二硝基丙烷合成对称的二芳基胺的新的两步合成方法，然后将所得的2,4-二硝基环己醇进行芳构化。用四当量的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）在乙腈中作为溶剂处理，并在60°C加热过夜。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.027
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 异丁醛 在 aluminum oxide 作用下， 反应 3.5h， 以62%的产率得到3-Methyl-1-nitro-2-nitromethyl-butane
  参考文献：
  名称：

  多相催化下一锅法合成1,3-二硝基烷烃

  摘要：

  在碱性氧化铝作为固体催化剂存在下，醛与过量硝基甲烷的反应允许一锅法制备 1,3-二硝基烷烃。合成过程通过硝基甲烷与醛的硝基醛醇反应进行，硝基甲烷既作为亲核试剂又作为溶剂，生成 β-硝基链烷醇作为中间体，转化为硝基烯烃。硝基甲烷的进一步亲核行为产生其碳负离子与形成的硝基烯烃的原位共轭加成，从而实现标题化合物的一锅法合成。该催化剂显示出对脂肪族、芳香族和杂芳族醛的普遍适用性。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829160