{(E)-2-[4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,5-dimethoxy-phenyl]-vinyl}-phosphonothioic acid S-(2-acetylamino-ethyl) ester O-ethyl ester | 872426-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: {(E)-2-[4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,5-dimethoxy-phenyl]-vinyl}-phosphonothioic acid S-(2-acetylamino-ethyl) ester O-ethyl ester
• CAS: 872426-19-2
• 化学式: C₃₂H₄₂NO₆PSSi
• 分子量: 627.814
• InChiKey: RCDNGZXKSROMKP-XUTLUUPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.71
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(E)-2-[4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,5-dimethoxy-phenyl]-vinyl}-phosphonothioic acid S-(2-acetylamino-ethyl) ester O-ethyl ester 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以49%的产率得到[(E)-2-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-vinyl]-phosphonothioic acid S-(2-acetylamino-ethyl) ester O-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸衍生物作为抗动脉粥样硬化剂的设计，合成和药理特性评估。

  摘要：

  已合成了一系列肉桂酸和膦肉桂酸衍生物，并研究了它们抑制细胞介导的LDL氧化和氧化的LDL诱导的细胞毒性的能力。包围芳环必要的4-OH基团的供电子取代基显示出最佳结果。在测试的不同系列中，酰胺1，硫代酯5c，膦酸酯7c和氟代膦酸酯类似物12c对由培养的人微血管内皮细胞（HMEC-1）介导的LDL氧化（以及随后的毒性）表现出有效的抑制作用，具有可比的功效与普罗布考观察到的情况相同。除了这种间接的保护作用外，这些化合物还对HMEC-1中先前氧化的LDL的毒性表现出直接的保护作用。

  DOI：

  10.1021/jm050454c
• 作为产物：
  描述：

  {(E)-2-[4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,5-dimethoxy-phenyl]-vinyl}-phosphonic acid diethyl ester 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 {(E)-2-[4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,5-dimethoxy-phenyl]-vinyl}-phosphonothioic acid S-(2-acetylamino-ethyl) ester O-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸衍生物作为抗动脉粥样硬化剂的设计，合成和药理特性评估。

  摘要：

  已合成了一系列肉桂酸和膦肉桂酸衍生物，并研究了它们抑制细胞介导的LDL氧化和氧化的LDL诱导的细胞毒性的能力。包围芳环必要的4-OH基团的供电子取代基显示出最佳结果。在测试的不同系列中，酰胺1，硫代酯5c，膦酸酯7c和氟代膦酸酯类似物12c对由培养的人微血管内皮细胞（HMEC-1）介导的LDL氧化（以及随后的毒性）表现出有效的抑制作用，具有可比的功效与普罗布考观察到的情况相同。除了这种间接的保护作用外，这些化合物还对HMEC-1中先前氧化的LDL的毒性表现出直接的保护作用。

  DOI：

  10.1021/jm050454c

文献信息

• Synthesis of phosphonocinnamic thioesters, substrate analogues of cinnamoyl-CoA reductase, a key enzyme in the lignification process
  作者：Caroline Lapeyre、Florence Bedos-Belval、Hubert Duran、Michel Baltas、Liliane Gorrichon

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00349-6

  日期：2003.3

  The one-pot transesterification of diethylarylvinylphosphonates with N-acetylcysteamine has been achieved using phosphonochloridates as intermediates. Reaction of phosphonodiesters with (COCl)(2) gave the corresponding chlorinated compounds, which were coupled with N-acetylcysteamine in presence of Et3N. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.