methyl (2R,3S)-2,3-dihydroxyeicosanoate | 912814-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2R,3S)-2,3-dihydroxyeicosanoate
• 英文别名: methyl (2R,3S)-2,3-dihydroxyicosanoate
• CAS: 912814-42-7
• 化学式: C₂₁H₄₂O₄
• 分子量: 358.562
• InChiKey: VZCUAXSCXIQAPA-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-2,3-dihydroxyeicosanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3S)-2,3-dihydroxyicosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  人SK-MEL-1黑色素瘤细胞的分离，结构阐明，全合成以及新型天然和合成神经酰胺的评估。

  摘要：

  从真菌Trametes menziesii子实体的甲醇提取物中分离出两种新的长链神经酰胺，即曲脑酰胺A（1）和B（2）。通过光谱分析和化学转化阐明了结构，并通过四种可能的非对映异构体的立体选择性全合成确定了曲贝酰胺B（2）的绝对立体化学。天然神经酰胺（1a）和合成神经酰胺（24-27）的乙酰基衍生物对人黑素瘤细胞系SK-MEL-1具有细胞毒性，这是由DNA片段化检测到的凋亡诱导所引起的，聚（ADP-核糖） ）聚合酶裂解，以及procaspase-9和-8加工。

  DOI：

  10.1021/jm0605334
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E)-eicosenoate 在 AD-mix-α 作用下， 生成 methyl (2R,3S)-2,3-dihydroxyeicosanoate
  参考文献：
  名称：

  所有区域和非对映异构的 2,3-氟羟基链烷酸甲酯的合成和优选构象

  摘要：

  报道了使用两种类型的氟化试剂通过四种不同的路线选择性合成对映体纯区域和非对映异构体 2,3-氟-羟基链烷酸甲酯。反-和顺-3-氟-2-羟基链烷酸酯1和3是通过用Olah试剂(Py·9HF)处理相应的环氧化物来制备的。由对映体二醇制备的环状硫酸盐用 TBAF 开环得到 anfi- 和 syn-2-fluoro-3-hydroxyalkanoates 2 和 4。立体化学分析主要通过 NMR 光谱进行。应用DFT/B3LYP和SCS-MP2量子化学方法，计算了构象异构体的耦合常数和相对能量。使用 COSMO 连续模型考虑溶剂效应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001224

文献信息

• Isolation, Structure Elucidation, Total Synthesis, and Evaluation of New Natural and Synthetic Ceramides on Human SK-MEL-1 Melanoma Cells
  作者：Francisco León、Ignacio Brouard、Augusto Rivera、Fernando Torres、Sara Rubio、José Quintana、Francisco Estévez、Jaime Bermejo

  DOI：10.1021/jm0605334

  日期：2006.9.1

  Two new long-chain ceramides, trametenamides A (1) and B (2), were isolated from the methanolic extract of the fruiting body of the fungus Trametes menziesii. The structures were elucidated by spectroscopic analyses and chemical transformations, and the absolute stereochemistry of trametenamide B (2) was determined by stereoselective total synthesis of four possible diastereomers. The acetyl derivative

  从真菌Trametes menziesii子实体的甲醇提取物中分离出两种新的长链神经酰胺，即曲脑酰胺A（1）和B（2）。通过光谱分析和化学转化阐明了结构，并通过四种可能的非对映异构体的立体选择性全合成确定了曲贝酰胺B（2）的绝对立体化学。天然神经酰胺（1a）和合成神经酰胺（24-27）的乙酰基衍生物对人黑素瘤细胞系SK-MEL-1具有细胞毒性，这是由DNA片段化检测到的凋亡诱导所引起的，聚（ADP-核糖） ）聚合酶裂解，以及procaspase-9和-8加工。
• Synthesis and Preferred Conformations of All Regio- and Diastereoisomeric Methyl 2,3-Fluorohydroxyalkanoates
  作者：Wibke S. Husstedt、Susanne Wiehle、Christian Stillig、Klaus Bergander、Stefan Grimme、Günter Haufe

  DOI：10.1002/ejoc.201001224

  日期：2011.1

  Selective syntheses of enantiopure regio- and diastereomeric methyl 2,3-fluoro-hydroxyalkanoates via four different routes employing two types of fluorination reagents are reported. The anti- and syn-3-fluoro-2-hydroxyalkanoates 1 and 3 were prepared by treating the corresponding epoxides with Olah's reagent (Py·9HF). Cyclic sulfates prepared from the enantiomeric diols were ring-opened with TBAF to give the

  报道了使用两种类型的氟化试剂通过四种不同的路线选择性合成对映体纯区域和非对映异构体 2,3-氟-羟基链烷酸甲酯。反-和顺-3-氟-2-羟基链烷酸酯1和3是通过用Olah试剂(Py·9HF)处理相应的环氧化物来制备的。由对映体二醇制备的环状硫酸盐用 TBAF 开环得到 anfi- 和 syn-2-fluoro-3-hydroxyalkanoates 2 和 4。立体化学分析主要通过 NMR 光谱进行。应用DFT/B3LYP和SCS-MP2量子化学方法，计算了构象异构体的耦合常数和相对能量。使用 COSMO 连续模型考虑溶剂效应。