[(2R,4R,5S,6R)-3,3,4,5-四羟基-2-丙氧基-6-[[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基甲基]四氢吡喃-4-基](Z)-十八碳-9-烯酸酯 | 35949-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: [(2R,4R,5S,6R)-3,3,4,5-四羟基-2-丙氧基-6-[[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基甲基]四氢吡喃-4-基](Z)-十八碳-9-烯酸酯
• 中文别名: 姜糖酯C
• 英文名称: gingerglycolipid C
• 英文别名: [(2S)-2-hydroxy-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxypropyl] (Z)-octadec-9-enoate
• CAS: 35949-86-1
• 化学式: C₃₃H₆₀O₁₄
• 分子量: 680.831
• InChiKey: VROZOADUAPWACT-NYURTQROSA-N

物化性质

• 沸点：
  862.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4R,5S,6R)-3,3,4,5-四羟基-2-丙氧基-6-[[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基甲基]四氢吡喃-4-基](Z)-十八碳-9-烯酸酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R)-1-O-[α-D-galactopyranosyl-(1''->6')-O-β-D-galactopyranosyl] glycerol
  参考文献：
  名称：

  姜中的Stomachic原理。三，一种抗溃疡药，由6-生姜磺酸和三种原产于台湾的姜黄的单酰基二乳糖基甘油酯A，B和C制成。

  摘要：

  从台湾种植的生姜的干根茎姜黄中分离出抗溃疡成分6-姜磺酸和三种单酰基二乳糖基甘油A，B和C姜糖脂，以及（+）-Angelicoidenol- 2-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。基于化学反应和物理化学证据，已经确定了6-姜磺酸，姜糖脂A，B和C的结构。另外，基于其从d-冰片的合成，阐明了（+）-Angelioidenenol-2-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的绝对立体结构。6-氨基磺酸的辛辣性较6-姜醇和6-寿果酚弱，且抗溃疡作用更强。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1226

文献信息

• Stomachic Principles in Ginger. III. An Anti-ulcer Principle, 6-Gingesulfonic Acid, and Three Monoacyldigalactosylglycerols, Gingerglycolipids A, B, and C, from Zingiberis Rhizoma Originating in Taiwan.
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Shoko YAMAGUCHI、Kumiko KUNIMI、Hisashi MATSUDA、Yasuhiro OKUNO、Johji YAMAHARA、Nobutoshi MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.42.1226

  日期：——

  monoacyldigalactosylglycerols, gingerglycolipids A, B, and C, were isolated from Zingiberis Rhizoma, the dried rhizome of Zingiber officinale Roscoe which was cultivated in Taiwan, together with (+)-angelicoidenol-2-O-beta-D-glucopyranoside. Based on chemical reactions and physicochemical evidence, the structures of 6-gingesulfonic acid, gingerglycolipids A, B, and C have been determined. In addition, the absolute

  从台湾种植的生姜的干根茎姜黄中分离出抗溃疡成分6-姜磺酸和三种单酰基二乳糖基甘油A，B和C姜糖脂，以及（+）-Angelicoidenol- 2-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。基于化学反应和物理化学证据，已经确定了6-姜磺酸，姜糖脂A，B和C的结构。另外，基于其从d-冰片的合成，阐明了（+）-Angelioidenenol-2-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的绝对立体结构。6-氨基磺酸的辛辣性较6-姜醇和6-寿果酚弱，且抗溃疡作用更强。