[(2R,4S)-4-(2-氨基-6-氯嘌呤-9-基)-1,3-二氧戊环-2-基]甲醇 | 145514-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: [(2R,4S)-4-(2-氨基-6-氯嘌呤-9-基)-1,3-二氧戊环-2-基]甲醇
• 英文名称: trans-2-hydroxymethyl-4-(2'-amino-6'-chloropurin-9'-yl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: [(2R,4S)-4-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)-1,3-dioxolan-2-yl]methanol
• CAS: 145514-00-7
• 化学式: C₉H₁₀ClN₅O₃
• 分子量: 271.663
• InChiKey: AHZYYPABMTXZCC-CRCLSJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4S)-4-(2-氨基-6-氯嘌呤-9-基)-1,3-二氧戊环-2-基]甲醇 在 10% palladium on activated carbon 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 trans-2-hydroxymethyl-4-(2'-aminopurin-9'-yl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted-4-substituted-1,3-dioxolanes and use thereof

  摘要：

  含有1,3-二氧杂环戊烷结构的核苷类似物是适用的抗病毒药物，特别适用于治疗哺乳动物，尤其是人类的HIV感染。核苷类似物的例子包括：顺式-2-乙酰氧甲基-4-(胸腺嘧啶-1'-基)-1,3-二氧杂环戊烷，顺式-2-羟甲基-4-(胸腺嘧啶-1'-基)-1,3-二氧杂环戊烷，顺式-2-苯甲酰氧甲基-4-(胞嘧啶-1'-基)-1,3-二氧杂环戊烷，以及顺式-2-羟甲基-4-(胞嘧啶-1'-基)-1,3-二氧杂环戊烷。这些化合物可以是它们的外消旋体或它们的单独对映体形式。

  公开号：

  US06350753B1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-2-benzoyloxymethyl-4-(2'-amino-6'-chloro-purine-9'-yl)-1,3-dioxolane 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 [(2R,4S)-4-(2-氨基-6-氯嘌呤-9-基)-1,3-二氧戊环-2-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted-4-substituted-1,3-dioxolanes and use thereof

  摘要：

  含有1,3-二氧杂环戊烷结构的核苷类似物是适用的抗病毒药物，特别适用于治疗哺乳动物，尤其是人类的HIV感染。核苷类似物的例子包括：顺式-2-乙酰氧甲基-4-(胸腺嘧啶-1'-基)-1,3-二氧杂环戊烷，顺式-2-羟甲基-4-(胸腺嘧啶-1'-基)-1,3-二氧杂环戊烷，顺式-2-苯甲酰氧甲基-4-(胞嘧啶-1'-基)-1,3-二氧杂环戊烷，以及顺式-2-羟甲基-4-(胞嘧啶-1'-基)-1,3-二氧杂环戊烷。这些化合物可以是它们的外消旋体或它们的单独对映体形式。

  公开号：

  US06350753B1

文献信息

• 1,3-Dioxolanylpurine nucleosides (2R,4R) and (2R,4S) with selective anti-HIV-1 activity in human lymphocytes
  作者：Hea O. Kim、Raymond F. Schinazi、Satyanarayana Nampalli、Kirupathevy Shanmuganathan、Deborah L. Cannon、Antonio J. Alves、Lak S. Jeong、J. Warren Beach、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jm00053a004

  日期：1993.1

  In order to study the structure-activity relationships of dioxolane nucleosides as potential anti-HIV-1 agents, various enantiomers of pure dioxolanylpurine nucleosides were synthesized and evaluated against HIV-1 in human peripheral blood mononuclear cells. The enantiomerically pure key intermediate 1, which was synthesized in nine steps from 1,6-anhydro-beta-D-mannose, was condensed with 6-chloropurine, 6-chloro-2-fluoropurine, and 2,6-dichloropurine in the presence of TMS triflate. The chloro or fluoro substituents were readily converted into amino, N-methylamino, hydroxy, methoxy, thiol, and methylthio under appropriate reaction conditions. Upon evaluation of these dioxolanes, the guanine derivative 24 exhibited the most potent anti-HIV-1 activity without cytotoxicity up to 100 muM in various cells. The decreasing antiviral activity order of beta-isomers was as follows: guanine > 6-chloro-2-aminopurine > 2-fluoroadenine greater-than-or-equal-to adenine greater-than-or-equal-to 2,6-diaminopurine > hypoxanthine > 2-chloroadenine > 6-chloropurine congruent-to N6-methyladenine congruent-to 6-mercaptopurine congruent-to 6-(methylthio)purine.