ethyl Z-β-N-methylanilino-3-cyano-7-methyl-6-pyrazolo<1,5-a>pyrimidineacrylate | 79115-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl Z-β-N-methylanilino-3-cyano-7-methyl-6-pyrazolo<1,5-a>pyrimidineacrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(3-cyano-7-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)-2-(N-methylanilino)prop-2-enoate
• CAS: 79115-61-0
• 化学式: C₂₀H₁₉N₅O₂
• 分子量: 361.403
• InChiKey: OLFMOEVGICZNOY-ZDLGFXPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl Z-β-N-methylanilino-3-cyano-7-methyl-6-pyrazolo<1,5-a>pyrimidineacrylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到ethyl 3-cyano-7-methyl-6-pyrazolo<1,5-a>pyrimidinepyruvate
  参考文献：
  名称：

  Ring transformations of 6H-cyclopropa(5a,6a)pyrazolo(1,5-a)pyrimidine. II. Reaction of 5a-acetyl-6a-carbethoxy-5a,6a-dihydro-6H-cyclopropa(5a,6a)pyrazolo(1,5-a)pyrimidine-3-carbonitriles with N-methylaniline.

  摘要：

  5a-acetyl-6a-carbethoxy-5a, 6a-dihydro-6H-cyclopropa [5a, 6a] pyrazolo [1, 5-a] pyrimidine-3-carbonitrile (1) 与 N-甲基苯胺在回流苯中反应 20 分钟后，得到四种环状转化产物、即 E-和 Z-β-N-甲基苯胺基-6-吡唑并[1，5-a]嘧啶丙烯酸乙酯（8 和 9）、N-吡唑基吡咯（10）和 N-吡唑基吡啶酮（11），以及 4，7-二氢-7-（N-甲基苯胺基）甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶（7）。然而，在 1 的 5 位上具有一个甲基的 2 与 N-甲基苯胺在回流二甲苯中发生反应，得到了 7 的 5-甲基衍生物（13）和 5-甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶（14），以及 N，N-二甲基苯胺。本文讨论了化合物 8、9、10 和 11 的形成机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1548
• 作为产物：
  描述：

  ethyl E-β-N-methyl-anilino-3-cyano-7-methyl-6-pyrazolo<1,5-a>pyrimidineacrylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以0.42 g的产率得到ethyl Z-β-N-methylanilino-3-cyano-7-methyl-6-pyrazolo<1,5-a>pyrimidineacrylate
  参考文献：
  名称：

  Ring transformations of 6H-cyclopropa(5a,6a)pyrazolo(1,5-a)pyrimidine. II. Reaction of 5a-acetyl-6a-carbethoxy-5a,6a-dihydro-6H-cyclopropa(5a,6a)pyrazolo(1,5-a)pyrimidine-3-carbonitriles with N-methylaniline.

  摘要：

  5a-acetyl-6a-carbethoxy-5a, 6a-dihydro-6H-cyclopropa [5a, 6a] pyrazolo [1, 5-a] pyrimidine-3-carbonitrile (1) 与 N-甲基苯胺在回流苯中反应 20 分钟后，得到四种环状转化产物、即 E-和 Z-β-N-甲基苯胺基-6-吡唑并[1，5-a]嘧啶丙烯酸乙酯（8 和 9）、N-吡唑基吡咯（10）和 N-吡唑基吡啶酮（11），以及 4，7-二氢-7-（N-甲基苯胺基）甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶（7）。然而，在 1 的 5 位上具有一个甲基的 2 与 N-甲基苯胺在回流二甲苯中发生反应，得到了 7 的 5-甲基衍生物（13）和 5-甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶（14），以及 N，N-二甲基苯胺。本文讨论了化合物 8、9、10 和 11 的形成机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1548

文献信息

• KURIHARA, TAKUSHI;TANI, TSUTOMU;NASU, KEIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 6, 1548-1553
  作者：KURIHARA, TAKUSHI、TANI, TSUTOMU、NASU, KEIKO

  DOI：——

  日期：——