E-5-phenylpent-2-en-5-one N-tosyl hydrazone | 76620-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: E-5-phenylpent-2-en-5-one N-tosyl hydrazone
• 英文别名: 4-methyl-N'-((1E,3E)-1-phenylpent-3-en-1-ylidene)benzenesulfonohydrazide；4-methyl-N-[(E)-[(E)-1-phenylpent-3-enylidene]amino]benzenesulfonamide
• CAS: 76620-27-4；77764-70-6
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 328.435
• InChiKey: LOWBLQFKCGXOJE-CDIOVVMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-5-phenylpent-2-en-5-one N-tosyl hydrazone 在 sodium hydride 作用下， 生成 exo-3-phenyl-6-methyl-1,2-diazabicyclo<3.1.0>hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  关于重氮烯烃1，，1-环加成反应的立体化学方面

  摘要：

  烯丙基取代的重氮烯烃经历分子内的1,1-环加成，并完全保留构型，得到1,2-二氮杂双环[3.1.0]己-2-烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80051-2
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 甲醇 、 正丁基锂 、 三甲基氰硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 E-5-phenylpent-2-en-5-one N-tosyl hydrazone
  参考文献：
  名称：

  N-Ts 肼系四取代烯烃的不对称氮杂-瓦克型环化：合成带有一个四元或两个邻位立体中心的吡唑啉

  摘要：

  我们开发了 N-Ts 肼系四取代烯烃的不对称氮杂-瓦克型环化，提供带有手性四取代碳立体中心的旋光吡唑啉。该反应在温和的反应条件下对多种底物具有耐受性，从而得到具有高对映选择性的所需手性产物。在 C=C 双键上的两个邻位立体中心的生成也以高选择性实现，这一过程很少被研究用于瓦克型反应。一项机理研究表明，这种氮杂-瓦克型环化经历了一个顺氨基钯化过程。还发现对于在烯烃的外碳原子上带有两个线性烷基取代基的底物，这两个取代基都大于甲基，亲核内基团顺式的烷基取代基更容易参与β-氢化物的消除。当烯烃外层碳原子上的两个烷基取代基之一为甲基时，β-氢化物消去选择性地在亚甲基侧进行，因此两种非对映异构体都可以通过改变烯烃的构型来制备。此外，该产品可以通过三个步骤以高产率转化为药物化合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02865

文献信息

• PADWA, A.;RODRIGUEZ, A.;TOHIDI, MAHROKH;FUKUNAGA, TADAMICHI, J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 4, 933-943
  作者：PADWA, A.、RODRIGUEZ, A.、TOHIDI, MAHROKH、FUKUNAGA, TADAMICHI

  DOI：——

  日期：——
• MIYASHI, TSUTOMU;NISHIZAWA, YOSHINORI;FUJII, YOHSUKE;YAMAKAWA, KATSUYOSHI+, J. AMER. CHEM. SOC., 1986, 108, N 7, 1617-1632
  作者：MIYASHI, TSUTOMU、NISHIZAWA, YOSHINORI、FUJII, YOHSUKE、YAMAKAWA, KATSUYOSHI+

  DOI：——

  日期：——