(E)-3-(4-Isobutyl-5-oxo-2-phenyl-2-oxazolin-4-yl)acrylsaeure-methylester | 76678-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-Isobutyl-5-oxo-2-phenyl-2-oxazolin-4-yl)acrylsaeure-methylester
• 英文别名: methyl (E)-3-[4-(2-methylpropyl)-5-oxo-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 76678-17-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: MWMMAQCHIURHLC-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-Isobutyl-5-oxo-2-phenyl-2-oxazolin-4-yl)acrylsaeure-methylester 在 盐酸 、 草酸 作用下， 生成 methyl 6-methyl-4-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Wegmann, Helmut; Schulz, Guenter; Steglich, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 11, p. 1736 - 1743

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 4-异丁基-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-3-(4-Isobutyl-5-oxo-2-phenyl-2-oxazolin-4-yl)acrylsaeure-methylester 、 (E)-3-(4-Isobutyl-5-oxo-2-phenyl-2-oxazolin-4-yl)acrylsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Wegmann, Helmut; Schulz, Guenter; Steglich, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 11, p. 1736 - 1743

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly stereoselective Michael addition of azlactones to electron-deficient triple bonds under P-spiro chiral iminophosphorane catalysis: importance of protonation pathway
  作者：Daisuke Uraguchi、Yusuke Ueki、Atsushi Sugiyama、Takashi Ooi

  DOI：10.1039/c2sc22027j

  日期：——

  geometrically divergent asymmetric Michael addition of azlactones to methyl propiolate has been achieved under the catalysis of P-spiro chiral triaminoiminophosphoranes. An uncommon O-protonation of the intermediary allenic enolate is proposed to rationalize geometric control and its validity is proven by the development of highly Z- and enantioselective Michael addition of azlactones to cyanoacetylene with

  催化控制的，杂内酯在几何上发散的不对称迈克尔加成反应 丙酸甲酯在P-螺环手性三氨基亚氨基正膦的催化下已经获得了成功。提出了一种不常见的中间烯酸烯酸酯的O-质子化来合理的几何控制，并通过开发高度的Z-和对映选择性的a内酯的Michael加成证明了它的有效性。氰基乙炔 具有广泛的基材范围。
• WEGMANN H.; SCHULZ GUENTER; STEGLICH W., LIEBIGS ANN. CHEM., 1980, NO 11, 1736-1743
  作者：WEGMANN H.、 SCHULZ GUENTER、 STEGLICH W.

  DOI：——

  日期：——