1-benzyl-3-(4-acetoxybutyl)-4-((1'S)-1-phenylethyl)piperazine-2,5-dione | 1040726-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(4-acetoxybutyl)-4-((1'S)-1-phenylethyl)piperazine-2,5-dione
• CAS: 1040726-61-1
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₄
• 分子量: 422.524
• InChiKey: ATKCEFRTWLIVKK-HSTJUUNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(4-acetoxybutyl)-4-((1'S)-1-phenylethyl)piperazine-2,5-dione 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (1'S,3R)-1-benzyl-3-(4-hydroxybutyl)-4-(1-phenylethyl)piperazine-2,5-dione 、 (1'S,3S)-1-benzyl-3-(4-hydroxybutyl)-4-(1-phenylethyl)piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  关于双环霉素前体合成的研究：溶液和固相合成N，N'-二取代的2,5-二酮哌嗪

  摘要：

  已经研究了3-（羟烷基）-N，N′-二取代的2，5-二酮哌嗪衍生物（双环霉素类似物制备所需的化合物）的合成。已评估了在Ugi多组分反应（U-MCR）中使用各种羰基合成物。已经报道了在U-MCR中用作醛当量的半环O，O-缩醛的第一个例子。还描述了在2，5-二酮哌嗪骨架的合成中Wang树脂结合的脂族醛的制备和合成应用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450321
• 作为产物：
  描述：

  5-benzylcarbamoyl-5-[(2-chloroacetyl)-((S)-1-phenylethyl)amino]pentyl acetate 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到1-benzyl-3-(4-acetoxybutyl)-4-((1'S)-1-phenylethyl)piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  关于双环霉素前体合成的研究：溶液和固相合成N，N'-二取代的2,5-二酮哌嗪

  摘要：

  已经研究了3-（羟烷基）-N，N′-二取代的2，5-二酮哌嗪衍生物（双环霉素类似物制备所需的化合物）的合成。已评估了在Ugi多组分反应（U-MCR）中使用各种羰基合成物。已经报道了在U-MCR中用作醛当量的半环O，O-缩醛的第一个例子。还描述了在2，5-二酮哌嗪骨架的合成中Wang树脂结合的脂族醛的制备和合成应用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450321

文献信息

• Studies on asymmetric synthesis of bicyclomycin precursors. A chemoenzymatic route to chiral 2,5-diketopiperazines and 2-oxa-bicyclo[4.2.2]decane-8,10-diones
  作者：Anna Fryszkowska、Dominik Koszelewski、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.08.004

  日期：2017.9

  A novel asymmetric route to bicyclomycin analogues, 2-oxa-bicyclo[4.2.2]decane-8,10-diones, is described. The key chiral synthons 3-(omega-hydroxyalkyl)-2,5-diketopiperazines 3a-c were obtained via enzymatic kinetic resolution of their respective acetates 2a-c using hydrolases (up to >98% ee, E > 200). The chiral 2,5-diketopiperazines were then transformed into their bicyclic derivatives in a stereospecific manner. Circular dichroism and NMR studies were performed to determine the absolute and relative configuration of the obtained products. The biocatalytic approach gave high stereoselectivities in comparison to the chiral pool synthesis from glutamic acid (58% ee) and thus demonstrated the ability of hydrolases to discriminate a remote stereocenter. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.