3,5-dibromo-1,2-bis(trimethylsilyl)benzene | 1369371-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dibromo-1,2-bis(trimethylsilyl)benzene
• 英文别名: (2,4-Dibromo-6-trimethylsilylphenyl)-trimethylsilane
• CAS: 1369371-66-3
• 化学式: C₁₂H₂₀Br₂Si₂
• 分子量: 380.27
• InChiKey: LWMMANOORWFZGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibromo-1,2-bis(trimethylsilyl)benzene 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-phenyl-1,2-bis(trimethylsilyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过Diels-Alder或C-H活化反应合成溴，硼基和苯乙烯基官能化的1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯

  摘要：

  1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯是合成苯炔前体，路易斯酸催化剂和某些发光体的关键原料。我们已经开发了从1,2-双（三甲基甲硅烷基）乙炔/ 5-溴吡喃-2-一（2）或1开始的高效，高产率的功能化4-R-1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯，2-双（三甲基甲硅烷基）苯（1）/双（频哪醇）二硼烷。在第一个反应中，通过钴催化的Diels-Alder环加成反应获得5（R = Br）。第二个反应通过铱介导的C–H活化进行，并提供8（R = Bpin）。除了用作铃木试剂外，化合物8还可以用CuBr 2转化为5在我的i-PrOH /甲醇/ H 2 O.锂溴上交换5，随后添加的Me 3的SnCl，给出10（R = SnMe 3），我们已经申请了Stille偶联反应。在5和8之间的Pd催化的C–C偶联反应会生成相应的四甲硅烷基联苯衍生物。溴衍生物5与富电子以及贫电子的苯基硼酸完全进行Suzuki反应。

  DOI：

  10.1021/jo3002936
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-2H-吡喃-2-酮 、 二(三甲基甲硅烷基)乙炔 在 [CoBr₂(dppe)(OH₂)(THF)] 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以32%的产率得到3,5-dibromo-1,2-bis(trimethylsilyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过Diels-Alder或C-H活化反应合成溴，硼基和苯乙烯基官能化的1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯

  摘要：

  1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯是合成苯炔前体，路易斯酸催化剂和某些发光体的关键原料。我们已经开发了从1,2-双（三甲基甲硅烷基）乙炔/ 5-溴吡喃-2-一（2）或1开始的高效，高产率的功能化4-R-1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯，2-双（三甲基甲硅烷基）苯（1）/双（频哪醇）二硼烷。在第一个反应中，通过钴催化的Diels-Alder环加成反应获得5（R = Br）。第二个反应通过铱介导的C–H活化进行，并提供8（R = Bpin）。除了用作铃木试剂外，化合物8还可以用CuBr 2转化为5在我的i-PrOH /甲醇/ H 2 O.锂溴上交换5，随后添加的Me 3的SnCl，给出10（R = SnMe 3），我们已经申请了Stille偶联反应。在5和8之间的Pd催化的C–C偶联反应会生成相应的四甲硅烷基联苯衍生物。溴衍生物5与富电子以及贫电子的苯基硼酸完全进行Suzuki反应。

  DOI：

  10.1021/jo3002936

文献信息

• Synthesis of Bromo-, Boryl-, and Stannyl-Functionalized 1,2-Bis(trimethylsilyl)benzenes via Diels–Alder or C–H Activation Reactions
  作者：Christian Reus、Nai-Wei Liu、Michael Bolte、Hans-Wolfram Lerner、Matthias Wagner

  DOI：10.1021/jo3002936

  日期：2012.4.6

  1,2-Bis(trimethylsilyl)benzenes are key starting materials for the synthesis of benzyne precursors, Lewis acid catalysts, and certain luminophores. We have developed efficient, high-yield routes to functionalized 4-R-1,2-bis(trimethylsilyl)benzenes, starting from either 1,2-bis(trimethylsilyl)acetylene/5-bromopyran-2-one (2) or 1,2-bis(trimethylsilyl)benzene (1)/bis(pinacolato)diborane. In the first

  1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯是合成苯炔前体，路易斯酸催化剂和某些发光体的关键原料。我们已经开发了从1,2-双（三甲基甲硅烷基）乙炔/ 5-溴吡喃-2-一（2）或1开始的高效，高产率的功能化4-R-1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯，2-双（三甲基甲硅烷基）苯（1）/双（频哪醇）二硼烷。在第一个反应中，通过钴催化的Diels-Alder环加成反应获得5（R = Br）。第二个反应通过铱介导的C–H活化进行，并提供8（R = Bpin）。除了用作铃木试剂外，化合物8还可以用CuBr 2转化为5在我的i-PrOH /甲醇/ H 2 O.锂溴上交换5，随后添加的Me 3的SnCl，给出10（R = SnMe 3），我们已经申请了Stille偶联反应。在5和8之间的Pd催化的C–C偶联反应会生成相应的四甲硅烷基联苯衍生物。溴衍生物5与富电子以及贫电子的苯基硼酸完全进行Suzuki反应。