4,4'-dimethoxybenzophenone-3,3'-dicarbaldehyde | 20795-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-dimethoxybenzophenone-3,3'-dicarbaldehyde
• 英文别名: 3,3'-Diformyl-4,4'-dimethoxy-benzophenon；5-(3-Formyl-4-methoxybenzoyl)-2-methoxybenzaldehyde；5-(3-formyl-4-methoxybenzoyl)-2-methoxybenzaldehyde
• CAS: 20795-66-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: OMSBGQLQPHHPFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dimethoxybenzophenone-3,3'-dicarbaldehyde 、 3,3'-diethyl-4,4'-dimethyldipyrromethane-5,5'-dicarboxylic acid 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到5,9-Diethyl-14,22-dimethoxy-4,10-dimethyl-25,26-diazapentacyclo[17.3.1.13,6.18,11.113,17]hexacosa-1(22),2,4,6,8(25),9,11,13,15,17(24),19(23),20-dodecaen-18-one;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Dicarbaporphyrinoid系统。氧代-合成形容词-dibenziphlorins

  摘要：

  通过使受保护的溴苯甲醛与正丁基锂和N，N-二甲基氨基甲酸乙酯顺序反应，生成了一系列二甲酰基二苯甲酮。缩醛保护基被回流的甲酸裂解。2，2'，4，4'-四甲氧基二苯甲酮的Vilsmeier-Haack甲酰化反应也提供了相关的二醛。三种二苯甲酮二醛与二吡咯基甲烷的麦克唐纳“ 2 + 2”缩合反应产生了由两个苯和两个吡咯环构成的氧卟啉类似物。游离碱恶二苯并hl庚因在溶液中相当不稳定，并且在大多数情况下，这些卟啉类化合物作为相应的三氟乙酸盐被分离出来。6-氧代邻苯二甲酸酯的光谱性质-dibenziphlorins与非芳族环系统一致。DFT计算表明，大环与平面度大不相同，特别是当芳烃环上存在甲氧基取代基时。

  DOI：

  10.1021/jo401756q
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 甲酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 生成 4,4'-dimethoxybenzophenone-3,3'-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Dicarbaporphyrinoid系统。氧代-合成形容词-dibenziphlorins

  摘要：

  通过使受保护的溴苯甲醛与正丁基锂和N，N-二甲基氨基甲酸乙酯顺序反应，生成了一系列二甲酰基二苯甲酮。缩醛保护基被回流的甲酸裂解。2，2'，4，4'-四甲氧基二苯甲酮的Vilsmeier-Haack甲酰化反应也提供了相关的二醛。三种二苯甲酮二醛与二吡咯基甲烷的麦克唐纳“ 2 + 2”缩合反应产生了由两个苯和两个吡咯环构成的氧卟啉类似物。游离碱恶二苯并hl庚因在溶液中相当不稳定，并且在大多数情况下，这些卟啉类化合物作为相应的三氟乙酸盐被分离出来。6-氧代邻苯二甲酸酯的光谱性质-dibenziphlorins与非芳族环系统一致。DFT计算表明，大环与平面度大不相同，特别是当芳烃环上存在甲氧基取代基时。

  DOI：

  10.1021/jo401756q

文献信息

• Dicarbaporphyrinoid Systems. Synthesis of Oxo-<i>adj</i>-dibenziphlorins
  作者：Deyaa I. AbuSalim、Michelle L. Merfeld、Timothy D. Lash

  DOI：10.1021/jo401756q

  日期：2013.10.18

  A series of diformylbenzophenones were generated by sequentially reacting protected bromobenzaldehydes with n-butyllithium and ethyl N,N-dimethylcarbamate. The acetal protective groups were cleaved with refluxing formic acid. Vilsmeier–Haack formylation of 2,2′,4,4′-tetramethoxybenzophenone also afforded a related dialdehyde. MacDonald “2 + 2” condensation of three benzophenone dialdehydes with a dipyrrylmethane

  通过使受保护的溴苯甲醛与正丁基锂和N，N-二甲基氨基甲酸乙酯顺序反应，生成了一系列二甲酰基二苯甲酮。缩醛保护基被回流的甲酸裂解。2，2'，4，4'-四甲氧基二苯甲酮的Vilsmeier-Haack甲酰化反应也提供了相关的二醛。三种二苯甲酮二醛与二吡咯基甲烷的麦克唐纳“ 2 + 2”缩合反应产生了由两个苯和两个吡咯环构成的氧卟啉类似物。游离碱恶二苯并hl庚因在溶液中相当不稳定，并且在大多数情况下，这些卟啉类化合物作为相应的三氟乙酸盐被分离出来。6-氧代邻苯二甲酸酯的光谱性质-dibenziphlorins与非芳族环系统一致。DFT计算表明，大环与平面度大不相同，特别是当芳烃环上存在甲氧基取代基时。