3-(2,5-Dimethoxy-4-methylphenyl)-3-hydroxy-7-methoxy-1(3H)-isobenzofuranon | 68409-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(2,5-Dimethoxy-4-methylphenyl)-3-hydroxy-7-methoxy-1(3H)-isobenzofuranon
• 英文别名: 3-(2,5-Dimethoxy-4-methylphenyl)-3-hydroxy-7-methoxy-2-benzofuran-1-one
• CAS: 68409-19-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: ZRIXIIUNKPEFAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,5-Dimethoxy-4-methylphenyl)-3-hydroxy-7-methoxy-1(3H)-isobenzofuranon 在 硫酸 作用下， 反应 15.0h， 以100%的产率得到Digitopurpontrimethylether
  参考文献：
  名称：

  天然存在的蒽醌数字扑热息痛，岛菌素，连环蛋白和赤藓红素的区域选择性合成

  摘要：

  阿尼格利雅试剂2b和3b区域选择性地加到邻苯二甲酸酐1a和1b的羰基（a）上。形成的产物可通过分子内Friedel-Crafts酰化作用和完全或部分醚裂解作用，转化为天然物质指代嘌呤（4a），岛菌素（5a），连环蛋白（6a）和赤藓红素（6b）以及蒽醌7a和7b。。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119811212
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1,3-异苯并呋喃二酮 、 1-溴-2,5-二甲氧基-4-甲基苯 在 四甲基乙二胺 、 碘 、 magnesium 、 碘甲烷 作用下， 生成 3-(2,5-Dimethoxy-4-methylphenyl)-3-hydroxy-7-methoxy-1(3H)-isobenzofuranon
  参考文献：
  名称：

  天然存在的蒽醌数字扑热息痛，岛菌素，连环蛋白和赤藓红素的区域选择性合成

  摘要：

  阿尼格利雅试剂2b和3b区域选择性地加到邻苯二甲酸酐1a和1b的羰基（a）上。形成的产物可通过分子内Friedel-Crafts酰化作用和完全或部分醚裂解作用，转化为天然物质指代嘌呤（4a），岛菌素（5a），连环蛋白（6a）和赤藓红素（6b）以及蒽醌7a和7b。。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119811212

文献信息

• BRAUN, M.;VEITH, R.;MOLL, G., CHEM. BER., 1985, 118, N 3, 1058-1070
  作者：BRAUN, M.、VEITH, R.、MOLL, G.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselektive Synthese der natürlich vorkommenden Anthrachinone Digitopurpon, Islandicin, Catenarin und Erythroglaucin
  作者：Manfred Braun

  DOI：10.1002/jlac.198119811212

  日期：1981.12.24

  Aryigrignardreagenzien 2b und 3b addieren sich regioselektiv an die mit a bezeichnete Carbonylgruppe der Phthalsäureanhydride 1a und 1b. Die dabei gebildeten Produkte lassen sich jeweils durch intramolekulare Friedel-Crafts-Acylierung und vollständige oder partielle Etherspaltung in die Naturstoffe Digitopurpon (4a), Islandicin (5a), Catenarin (6a) und Erythroglaucin (6b) sowie in die Anthrachinone 7a und 7b umwandeln

  阿尼格利雅试剂2b和3b区域选择性地加到邻苯二甲酸酐1a和1b的羰基（a）上。形成的产物可通过分子内Friedel-Crafts酰化作用和完全或部分醚裂解作用，转化为天然物质指代嘌呤（4a），岛菌素（5a），连环蛋白（6a）和赤藓红素（6b）以及蒽醌7a和7b。。