2,3,6,7-tetrabromo-4,8-bis((2-ethylhexyl)oxy)benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene | 1268279-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2,3,6,7-tetrabromo-4,8-bis((2-ethylhexyl)oxy)benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene
• 英文别名: 2,3,6,7-tetrabromo-4,8-bis(2-ethylhexyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene；2,3,6,7-Tetrabromo-4,8-bis((2-ethylhexyl)oxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene；2,3,6,7-tetrabromo-4,8-bis(2-ethylhexoxy)thieno[2,3-f][1]benzothiole
• CAS: 1268279-98-6
• 化学式: C₂₆H₃₄Br₄O₂S₂
• 分子量: 762.303
• InChiKey: ZNXCTXLJHYFGLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  690.058±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.584±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.36
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7-tetrabromo-4,8-bis((2-ethylhexyl)oxy)benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  非富勒烯受体具有不同杂环的梯型杂庚烯。

  摘要：

  报道了基于具有不同杂环的梯型杂庚烯的两个新颖的非富勒烯受体（M8和M34）的设计，合成和表征。在杂庚并骨架中用噻吩杂环取代呋喃杂环会导致色移，导致吸收谱带变色，并大大改善了生成的富勒烯受体（M34）的载流子传输，尽管几乎不影响π-π堆积距离。由M34和宽带隙聚合物（PM6）作为供体的体-异质结聚合物太阳能电池显示出15.24％的最佳功率转换效率（PCE），开路电压（VOC）为0.91 V，远高于PCE基于M8：PM6的对应物的VOC为4.21％，VOC为0.83V。

  DOI：

  10.1002/anie.202007907
• 作为产物：
  描述：

  4,8-双(2-乙基己氧基)苯并 [1,2-b,4,5-b2]-二-噻吩 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到2,3,6,7-tetrabromo-4,8-bis((2-ethylhexyl)oxy)benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fluorinated Polythienothiophene-co-benzodithiophenes and Effect of Fluorination on the Photovoltaic Properties

  摘要：

  Herein, we describe the synthesis of fluorinated polythienothiophene-co-benzodithiophenes (PTBFs) and the characterization of their physical properties, especially their performance in solar cells. Fluorination of the polymer backbone lowered both the HOMO and LUMO energy levels and simultaneously widened the energy bandgap of the polymer (0.1-0.2 eV). Incorporation of fluorine into the various positions of the polymer backbone significantly affected the solar cells' power conversion efficiency from 2.3% to 7.2%. Detailed studies revealed that the polymer containing mono-fluorinated thienothiophene gave the best solar cell performance. Perfluorination of the polymer backbone led to poor compatibility with PC71BM molecules, thus poor solar energy conversion efficiency. This is possibly due to the enhanced self-organization properties of the polymer chains and the fluorophobicity effect. Furthermore, it was found that perfluorination of the polymer backbone resulted in poor photochemical stability against singlet oxygen attack. Theoretical studies indicated that the internal polarization caused enhancement of the negative charge density on thienothiophene rings, which rendered them vulnerable to [2+4] cycloaddition reaction with singlet oxygen.

  DOI：

  10.1021/ja108601g

文献信息

• 一种含氮杂梯形稠环的受体材料、其制备方法及应用
  申请人：中国科学院福建物质结构研究所

  公开号：CN113354663A

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明公开了一种含氮杂梯形稠环的受体材料、其制备方法及应用。该材料通过在稠环中心引入氮原子而增加共轭体系电子云密度，从而提高目标非富勒烯受体材料的最低未占据分子轨道能级，并拓宽材料的吸收光谱，这有利于在太阳能电池中同时获得高开路电压和大短路电流；其次，所述的非富勒受体避免了使用空间位阻过大的SP3杂化碳原子，这能够促进分子骨架间的π‑π堆积，提高目标受体材料的载流子传输性能；再次，通过在氮桥和中心苯环上的两侧同时各引入2个含支链烷基增加一定的空间位阻，可以在抑制目标受体材料在混合膜中的过分聚集的同时确保材料的良好溶解性能。