benzoic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester | 408339-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester
• 英文别名: Benzoesaeure-<2-(p-toluolsulfonyl)-ethylester>；1-benzoyloxy-2-(toluene-4-sulfonyl)-ethane；1-Benzoyloxy-2-(toluol-4-sulfonyl)-aethan；(β-Benzoyloxy-aethyl)-p-tolyl-sulfon；α-Benzoyloxy-β-p-tolylsulfon-aethan；(β-p-Tolylsulfon-aethyl)-benzoat；2-(4-Methylphenyl)sulfonylethyl benzoate
• CAS: 408339-55-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄S
• 分子量: 304.367
• InChiKey: UYNVVZNYTWGVKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester 、 sodium ethanolate 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 2-Ethoxyethyl-p-tolylsulfon
  参考文献：
  名称：

  消除-加法。第十六部分。消除2-磺酰基乙基羧酸盐：肽合成中保护羧基的方法

  摘要：

  在弱碱性条件下，可从羧酸的2-磺酰基乙基酯迅速消除羧酸根离子。该反应提供了在肽合成过程中保护羧基的方法的基础。该序列涉及氨基酸或肽的2-甲苯-对-磺酰基乙基酯的形成，然后将其与N-保护的氨基酸偶联以得到完全保护的肽。在用碱温和处理时，它们释放出N-保护的肽。2-甲苯-对-磺酰基乙基酯在用于通过混合碳酸酐，对-硝基苯基酯和二环己基碳二亚胺方法偶联的条件下是稳定的。

  DOI：

  10.1039/j39680002612
• 作为产物：
  描述：

  2-(对甲苯硫代)-乙醇 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 192.0 ℃ 、1.6 kPa 条件下， 生成 benzoic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fromm; Kohn, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 323

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 42. Elimination–addition. Part III. New procedures for the protection of amino-groups
  作者：A. T. Kader、C. J. M. Stirling

  DOI：10.1039/jr9640000258

  日期：——
• Otto, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1884, vol. <2> 30, p. 357
  作者：Otto

  DOI：——

  日期：——
• Fromm; Kohn, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 323
  作者：Fromm、Kohn

  DOI：——

  日期：——
• Elimination–addition. Part XVI. Elimination in 2-sulphonylethyl carboxylates: a method for the protection of carboxy-groups in peptide synthesis
  作者：A. W. Miller、C. J. M. Stirling

  DOI：10.1039/j39680002612

  日期：——

  reaction provides the basis of a method for the protection of carboxy-groups during peptide synthesis. The sequence involves formation of 2-toluene-p-sulphonylethyl esters of amino-acids or peptides which are then coupled with N-protected amino-acids to give fully protected peptides. These, on mild treatment with bases, liberate N-protected peptides. 2-Toluene-p-sulphonylethyl esters are stable under

  在弱碱性条件下，可从羧酸的2-磺酰基乙基酯迅速消除羧酸根离子。该反应提供了在肽合成过程中保护羧基的方法的基础。该序列涉及氨基酸或肽的2-甲苯-对-磺酰基乙基酯的形成，然后将其与N-保护的氨基酸偶联以得到完全保护的肽。在用碱温和处理时，它们释放出N-保护的肽。2-甲苯-对-磺酰基乙基酯在用于通过混合碳酸酐，对-硝基苯基酯和二环己基碳二亚胺方法偶联的条件下是稳定的。