methyl [2-(2'-benzyloxy-2'-oxoethyl)-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid]onate | 402948-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: methyl [2-(2'-benzyloxy-2'-oxoethyl)-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid]onate
• 英文别名: methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-(2-oxo-2-phenylmethoxyethoxy)-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 402948-40-7
• 化学式: C₂₉H₃₇NO₁₅
• 分子量: 639.61
• InChiKey: LXJGLZOYDBFRNJ-DIJBNRSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [2-(2'-benzyloxy-2'-oxoethyl)-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid]onate 在 10percent Pd/C 吡啶 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 lithium {2-benzyl-5-glycolylamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-O_glycolyl-[lithium (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate]-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid}onate
  参考文献：
  名称：

  唾液酸二聚体衍生物2'α-O-苄基Neu5Ac-alph-（2-→5）Neu5Gc的合成。

  摘要：

  描述了通过容易获得的构建单元4和5的偶联制备在还原端具有α-苄基保护基的二糖2，Neu5Ac-α-（2-→5）Neu5Gc。随后偶联加合物的脱保护导致高产率地分离出目标化合物2。

  DOI：

  10.1021/jo015930v
• 作为产物：
  描述：

  乙醇酸苯甲酯 、 5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-双脱氧-2-S-苯基-2-硫基-D- 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到methyl [2-(2'-benzyloxy-2'-oxoethyl)-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid]onate
  参考文献：
  名称：

  唾液酸二聚体衍生物2'α-O-苄基Neu5Ac-alph-（2-→5）Neu5Gc的合成。

  摘要：

  描述了通过容易获得的构建单元4和5的偶联制备在还原端具有α-苄基保护基的二糖2，Neu5Ac-α-（2-→5）Neu5Gc。随后偶联加合物的脱保护导致高产率地分离出目标化合物2。

  DOI：

  10.1021/jo015930v

文献信息

• Eleuterio, Ines; Streicher, Hansjoerg, Journal of Chemical Research, 2010, # 10, p. 562 - 564
  作者：Eleuterio, Ines、Streicher, Hansjoerg

  DOI：——

  日期：——