benzyl phthalimidooxyacetate | 90467-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzyl phthalimidooxyacetate
• 英文别名: Benzyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxyacetate
• CAS: 90467-21-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₅
• 分子量: 311.294
• InChiKey: RYMIYGAVYXIJOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl phthalimidooxyacetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到2-[(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)oxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  由L-氨基酸或L-羟基酸合成光学活性的邻苯二甲酰基D-氨基氧基酸，作为制备氨基氧基肽的基础。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0006573
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 乙醇酸苯甲酯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61 %的产率得到benzyl phthalimidooxyacetate
  参考文献：
  名称：

  扁桃酸的双 Ni/光氧化还原交叉偶联方法

  摘要：

  扁桃酸衍生物因其广泛应用于合成有机化学和制药领域而代表了一类有价值的化合物。在此，我们报道了一种易于获得、工作台稳定的N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺和芳基卤的新型还原 Ni/光氧化还原交叉偶联，以制备未受保护的扁桃酸酯衍生物。机理实验表明，这种交叉偶联可能通过与之前使用类似氧化还原活性烷氧基自由基前体的报道不同的途径进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01547

文献信息

• Synthesis of Optically Active Phthaloyl <scp>d</scp>-Aminooxy Acids from <scp>l</scp>-Amino Acids or <scp>l</scp>-Hydroxy Acids as Building Blocks for the Preparation of Aminooxy Peptides
  作者：Injae Shin、Mung-ryul Lee、Jiyong Lee、Mankil Jung、Weontae Lee、Jongbok Yoon

  DOI：10.1021/jo0006573

  日期：2000.11.1
• 10.1021/acs.orglett.4c01547
  作者：Monteith, John J.、Rousseaux, Sophie A. L.

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01547

  日期：——

  Mandelic acid derivatives represent a valuable class of compounds due to their wide use in synthetic organic chemistry and the pharmaceutical sector. Herein, we report a novel reductive Ni/photoredox cross-coupling of readily accessible, bench stable N-alkoxyphthalimides and aryl halides to prepare unprotected mandelic acid ester derivatives. Mechanistic experiments suggest that this cross-coupling

  扁桃酸衍生物因其广泛应用于合成有机化学和制药领域而代表了一类有价值的化合物。在此，我们报道了一种易于获得、工作台稳定的N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺和芳基卤的新型还原 Ni/光氧化还原交叉偶联，以制备未受保护的扁桃酸酯衍生物。机理实验表明，这种交叉偶联可能通过与之前使用类似氧化还原活性烷氧基自由基前体的报道不同的途径进行。