Methyl 2,3,4,5,7,8-hexa-O-acetyl-α-D-glycero-D-galacto-2-octulopyranosonate | 111870-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2,3,4,5,7,8-hexa-O-acetyl-α-D-glycero-D-galacto-2-octulopyranosonate
• 英文别名: Methyl-(2,3,4,5,7,8-hexa-O-acetyl-α-D-glycero-D-galacto-2-octulopyranosonat)；methyl (2S,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5-tetraacetyloxy-6-[(1R)-1,2-diacetyloxyethyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 111870-10-1
• 化学式: C₂₁H₂₈O₁₅
• 分子量: 520.444
• InChiKey: HEVYNOZFZJGWRR-HDZJJSNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.89
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  193.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,3,4,5,7,8-hexa-O-acetyl-α-D-glycero-D-galacto-2-octulopyranosonate 生成 azane;(2R,3R,6S)-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,3,4,5-tetrahydroxyoxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  PAULSEN, HANS;KROGMANN, CHRISTOF;DEESSEN, ULRICH VON, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 3, 277-279

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl-4,5,7,8-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-2,3-dideoxy-D-manno-oct-2-enosonat 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 吡啶 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Methyl 2,3,4,5,7,8-hexa-O-acetyl-α-D-glycero-D-galacto-2-octulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Krogmann, Christof; Deessen, Ulrich von, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 277 - 280

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of allyl O-[sodium (α-d-glcero-d-talo-2-octulopyranosyl)onate]-(2 → 6)-2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranoside, a core constituent of the lipopolysaccharide from Acinetobacter calcoaceticus NCTC 10305
  作者：Josef Gass、Martina Strobl、Andreas Loibner、Paul Kosma、Ulrich Zähringer

  DOI：10.1016/0008-6215(93)80005-y

  日期：1993.5

  Abstract Reaction of methyl 2,6-anhydro-2,3-dideoxy- d -manno-2-octenoate 1 with 3-chloroperoxybenzoic acid gave the 2,3-anhydro derivative 2, which was converted into the per-O-acetylated anomeric methyl glycosides of d -glycero- d -galacto-2-octulopyranosylonic acid in good yield. Subsequent inversion of the configuration at C-3 and deprotection afforded sodium (methyl β- d -glycero- d -talo-2-o

  摘要2,6-脱水-2,3-二脱氧-d-甘露二-2-辛烯酸甲酯与3-氯过氧苯甲酸的反应生成2,3-脱水衍生物2，将其转化为过-O-乙酰化的异头物d-甘油-d-半乳糖-2-辛基吡喃糖基磺酸的甲基糖苷收率良好。随后在C-3处反转构型并脱保护，得到（甲基β-d-甘油-d-talo-2-辛基吡喃葡萄糖苷）磺酸钠。备选地，将2转化成（α-d-甘油-d-talo-2-辛基吡喃糖基溴化）甲基丙烯酸酯衍生物。由三氟甲磺酸银促进的与甲醇或烯丙基2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4-O-（1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-β-d-吡喃葡萄糖苷的反应得到良好的相应原酸酯衍生物的产率。