2,3-bis[(1S)-1-hydroxy-2-p-toluenesulfonyloxy-ethyl]quinoxaline | 502699-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-bis[(1S)-1-hydroxy-2-p-toluenesulfonyloxy-ethyl]quinoxaline
• 英文别名: [(2S)-2-hydroxy-2-[3-[(1S)-1-hydroxy-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyethyl]quinoxalin-2-yl]ethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 502699-36-7
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₈S₂
• 分子量: 558.633
• InChiKey: VZEIVQARPRVQTH-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis[(1S)-1-hydroxy-2-p-toluenesulfonyloxy-ethyl]quinoxaline 在 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,3-bis[(2S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)aziridin-2-yl]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and nucleophilic opening of a new C2 symmetric bis-aziridine. First synthesis of aziridines using polymer-supported triphenylphosphine

  摘要：

  The synthesis of (2S,2'S)-2,3-bis(aziridin-2-yl)quinoxaline 4 from D-mannitol is reported. Reductive aminocyclization of diazidodiols has been achieved by polymer-supported PPh3 in a suitable manner. The N-Boc and N-Tos aziridines 4b and 4c have been reacted with different nucleophiles either in protic or aprotic media. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01159-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis[(4S)-2,2-dimethyldioxolan-4-yl]quinoxaline 在 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,3-bis[(1S)-1-hydroxy-2-p-toluenesulfonyloxy-ethyl]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and nucleophilic opening of a new C2 symmetric bis-aziridine. First synthesis of aziridines using polymer-supported triphenylphosphine

  摘要：

  The synthesis of (2S,2'S)-2,3-bis(aziridin-2-yl)quinoxaline 4 from D-mannitol is reported. Reductive aminocyclization of diazidodiols has been achieved by polymer-supported PPh3 in a suitable manner. The N-Boc and N-Tos aziridines 4b and 4c have been reacted with different nucleophiles either in protic or aprotic media. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01159-6