(2S,3R,4R,7E)-(-)-1-benzyloxy-2,4-dimethyl-7-dodecen-5-yn-3-ol | 388602-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,4R,7E)-(-)-1-benzyloxy-2,4-dimethyl-7-dodecen-5-yn-3-ol
• CAS: 388602-49-1
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: WWCNVAPHQBWFFQ-LYDDRXCESA-N

物化性质

• 沸点：
  455.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,7E)-(-)-1-benzyloxy-2,4-dimethyl-7-dodecen-5-yn-3-ol 在 dihydrogen hexachloroplatinate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,3R,4R,5Z,7E)-(-)-1-benzyloxy-2,4-dimethyl-5,7-dodecadien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Coupling of AlkynylTMS Derivatives with Vinylic Iodides. An Efficient Route to 1,3-Enynes and Dienes

  摘要：

  [GRAPHICS]CuCl-promoted coupling of alkynylTMS derivatives with vinyl iodides leads to 1,3-enynes in high yield. Enynes prepared! from homopropargylic alcohols undergo intramolecular hydrosilylation and subsequent silyl cleavage with TBAF to afford 1,3-dienes.

  DOI：

  10.1021/ol016899m
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-(1S,2S)-1-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-2-methyl-dec-5-en-3-ynyloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到(2S,3R,4R,7E)-(-)-1-benzyloxy-2,4-dimethyl-7-dodecen-5-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Coupling of AlkynylTMS Derivatives with Vinylic Iodides. An Efficient Route to 1,3-Enynes and Dienes

  摘要：

  [GRAPHICS]CuCl-promoted coupling of alkynylTMS derivatives with vinyl iodides leads to 1,3-enynes in high yield. Enynes prepared! from homopropargylic alcohols undergo intramolecular hydrosilylation and subsequent silyl cleavage with TBAF to afford 1,3-dienes.

  DOI：

  10.1021/ol016899m