3-(1-Methyl-2-nitroethyl)-1H-indole-5-acetamide | 81709-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-Methyl-2-nitroethyl)-1H-indole-5-acetamide
• 英文别名: 2-[3-(1-nitropropan-2-yl)-1H-indol-5-yl]acetamide
• CAS: 81709-44-6
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₃
• 分子量: 261.28
• InChiKey: OAWDBZSADULVGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-硝基丙烯 、 Indol-5-acetamid 生成 3-(1-Methyl-2-nitroethyl)-1H-indole-5-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Indole-5-acetamides for treatment of migraine

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的化合物：其中R.sub.1、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.6和R.sub.7，可以相同也可以不同，分别代表氢原子或烷基基团；R.sub.2代表氢原子或烷基、芳基、芳基烷基、环烷基或烯基基团；或者R.sub.1和R.sub.2与它们连接的氮原子一起形成一个饱和的单环5到7成员环，该环可能还含有另外的杂原子功能基团；R.sub.5代表氢原子或烷基或烯基基团；或者R.sub.4和R.sub.5一起形成芳基烷基亚甲基基团；Alk代表一个含有两个或三个碳原子的烷基链，该链可以未被取代或被不超过两个C.sub.1-3烷基基团取代；X代表氧原子或硫原子；以及其生理上可接受的盐、溶剂化合物和生物前体。所述化合物被描述为治疗偏头痛的潜在有用化合物，并且可以以传统方式制备为含有一种或多种医药上可接受的载体或赋形剂的药物组合物。公开了制备这些化合物的各种方法，例如，涉及将具有适当的5-位置上的腈基团的吲哚与适当的含氧或硫化合物反应以在吲哚核上引入所需的酰胺或硫酰胺基团的过程。

  公开号：

  US04650810A1

文献信息

• US4650810A
  申请人：——

  公开号：US4650810A

  公开（公告）日：1987-03-17
• Indole-5-acetamides for treatment of migraine
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04650810A1

  公开（公告）日：1987-03-17

  Compounds are disclosed of general formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.6 and R.sub.7, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or an alkyl group; R.sub.2 represents a hydrogen atom or an alkyl, aryl, aralkyl, cycloalkyl or alkenyl group; or R.sub.1 and R.sub.2, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a saturated monocyclic 5 to 7-membered ring which may optionally contain a further hetero function; R.sub.5 represents a hydrogen atom or an alkyl or alkenyl group; or R.sub.4 and R.sub.5 together form an aralkylidene group; Alk represents an alkylene chain containing two or three carbon atoms which may be unsubstituted or substituted by not more than two C.sub.1-3 alkyl groups; and X represents an oxygen or sulphur atom; and physiologically acceptable salts, solvates and bioprecursors thereof. The compounds are described as potentially useful for the treatment of migraine and may be formulated as pharmaceutical compositions in conventional manner using one or more pharmaceutically acceptable carriers or excipients. Various processes for the preparation of the compounds are disclosed including, for example, a process involving reacting an indole having an appropriate nitrile group at the 5-position, with a suitable oxygen- or sulphur-containing compound in order to introduce the required amide or thioamide group at the 5-position on the indole nucleus.

  本发明涉及一般式(I)的化合物：其中R.sub.1、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.6和R.sub.7，可以相同也可以不同，分别代表氢原子或烷基基团；R.sub.2代表氢原子或烷基、芳基、芳基烷基、环烷基或烯基基团；或者R.sub.1和R.sub.2与它们连接的氮原子一起形成一个饱和的单环5到7成员环，该环可能还含有另外的杂原子功能基团；R.sub.5代表氢原子或烷基或烯基基团；或者R.sub.4和R.sub.5一起形成芳基烷基亚甲基基团；Alk代表一个含有两个或三个碳原子的烷基链，该链可以未被取代或被不超过两个C.sub.1-3烷基基团取代；X代表氧原子或硫原子；以及其生理上可接受的盐、溶剂化合物和生物前体。所述化合物被描述为治疗偏头痛的潜在有用化合物，并且可以以传统方式制备为含有一种或多种医药上可接受的载体或赋形剂的药物组合物。公开了制备这些化合物的各种方法，例如，涉及将具有适当的5-位置上的腈基团的吲哚与适当的含氧或硫化合物反应以在吲哚核上引入所需的酰胺或硫酰胺基团的过程。