(E)-N-(2-methylallylidene)aniline | 118793-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(2-methylallylidene)aniline
• 英文别名: [2-Methyl-prop-2-en-(E)-ylidene]-phenyl-amine
• CAS: 118793-05-8
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• 分子量: 145.204
• InChiKey: DQLVURULRQDRBM-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(2-methylallylidene)aniline 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 [RhCl(cyclooctene)2]2 、 palladium on activated charcoal 、 4-（二乙基膦基）-N,N-二甲基苯胺 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化的 α-氨基 C-H 芳基化和差向异构化对哌啶进行高度非对映选择性官能化

  摘要：

  我们报告了光氧化还原催化的高度取代的哌啶衍生物与缺电子氰基（杂）芳烃的 α-氨基 CH 芳基化反应。探索了反应的范围和局限性，哌啶具有多种取代模式，可提供高产率和高非对映选择性的芳基化产物。为了探究整体转化的机制，使用了光学和荧光光谱方法。通过采用快速猝灭瞬态吸收光谱，我们能够观察到与初始激发态 Ir(ppy)3 氧化之外的自由基形成相关的电子转移过程。在快速且非选择性的 CH 芳基化反应之后，发生较慢的差向异构化以提供对大多数产物观察到的高非对映异构体比率。几种立体异构纯产物重新经受反应条件，每个都收敛到实验观察到的非对映异构体比率。观察到的非对映异构体分布对应于异构体的热力学比，基于它们使用密度泛函理论 (DFT) 计算的相对能量。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13165
• 作为产物：
  描述：

  N-(Trimethylsilyl)formanilide 、 异丙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-N-(2-methylallylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Imines via Grignard- and Cuprate Additions toN-Trimethylsilylformamides

  摘要：

  通过将格氏试剂、同源和异源铜化合物加入N-硅基化、N-烷基或N-芳基甲酰胺1，合成了多种亚胺和一些胺。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27507