1,3-双(2-甲氧基-5-(三氟甲基)苯基)脲 | 6064-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-双(2-甲氧基-5-(三氟甲基)苯基)脲
• 英文名称: 1,3-bis(2-methoxy-5-trifluoromethylphenyl)urea
• 英文别名: N,N'-Bis-(2-methoxy-5-trifluormethylphenyl)-harnstoff；2.2'-Dimethoxy-5.5'-bis-trifluormethyl-carbanilid；1,3-Bis(2-methoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl)urea；1,3-bis[2-methoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl]urea
• CAS: 6064-14-8
• 化学式: C₁₇H₁₄F₆N₂O₃
• 分子量: 408.3
• InChiKey: JNZRRLKDUZVUOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双(2-甲氧基-5-(三氟甲基)苯基)脲 在 铂 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2.2'-Dimethoxy-4.4'-diamino-5.5'-bis-trifluormethyl-carbanilid
  参考文献：
  名称：

  Yagupol'skii,L.M. et al., Soviet progress in chemistry, 1966, vol. 32, p. 145 - 151

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 2-甲氧基-5-三氟甲基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,3-双(2-甲氧基-5-(三氟甲基)苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  Activation of Human ether-a-go-go-Related Gene Potassium Channels by the Diphenylurea 1,3-Bis-(2-hydroxy-5-trifluoromethyl-phenyl)-urea (NS1643)

  摘要：

  心脏的动作电位是由不同的离子通道和转运体协同作用产生的。其中任何一种膜蛋白的功能障碍都可能导致心律失常，这一点在复极化钾离子通道中尤为明显。我们认为，增加复极化电流可能是一种新的抗心律失常原理，因为它可能会减轻后除极化、缺血漏电流和再入现象。心肌细胞的复极化主要依赖于醚-a-go-go 相关基因（ERG）钾通道传导的晚期快速延迟整流电流（IKr）。我们开发了二苯基脲化合物 1,3-双-（2-羟基-5-三氟甲基苯基）脲（NS1643），并测试了这种有机小分子能否提高异源表达的人类 ERG（HERG）通道的活性。在爪蟾卵母细胞中，NS1643 在所有测试电压下都能增加稳态电流和尾电流。激活 HERG 通道的 EC50 值为 10.5 μM。这些结果在哺乳动物人类胚胎肾脏 293 细胞中表达的 HERG 通道上得到了再现。通过膜片钳研究豚鼠心肌细胞，应用 10 μM NS1643 可激活 IKr，并显著降低动作电位持续时间至对照值的 65%。使用特异性 HERG 通道抑制剂 4′-[[1-[2-(6-甲基-2-吡啶基)乙基]-4-哌啶基]羰基]-甲磺酰苯胺（E-4031）（100 nM）可恢复这种效应。应用 NS1643 也会导致再极化后折返时间延长。最后，暴露于 NS1643 的心肌细胞可抵抗模拟早期后极化的小去极化电流的再激活。总之，NS1643 等小分子激活 HERG 通道可增加再极化储备，是一种有趣的抗心律失常新方法。

  DOI：

  10.1124/mol.105.015859