6-bromo-2,3-methylenedioxy-N-methyl-N-(6,7-methylenedioxynaphthalen-1-yl)benzamide | 1620903-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-bromo-2,3-methylenedioxy-N-methyl-N-(6,7-methylenedioxynaphthalen-1-yl)benzamide
• CAS: 1620903-00-5
• 化学式: C₂₀H₁₄BrNO₅
• 分子量: 428.239
• InChiKey: NHZGWMBVBDRVGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163 °C
• 沸点：
  611.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.650±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2,3-methylenedioxy-N-methyl-N-(6,7-methylenedioxynaphthalen-1-yl)benzamide 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以90%的产率得到13-甲基[1,3]苯并二氧戊环并[5,6-c][1,3]二氧杂环戊并[4,5-I]菲啶-14(13H)-酮
  参考文献：
  名称：

  一锅多反应法制备氨基取代的茚满和1,4-二氢萘：氧苯并[ c ]菲啶生物碱的全合成

  摘要：

  已经设计了带有2-乙烯基或2-烯丙基芳基的烯丙基三氯乙酰亚氨酸酯作为一锅两步多键形成方法的底物，从而导致氨基茚和氨基取代的1，4-二氢萘的一般制备。从一锅法形成的特权结构的合成效用已通过四种氧苯并[ c ]菲啶生物碱，氧白屈菜红碱，氧血胍，氧硝啶和氧鸟嘌呤的总合成得到证明。分子内的联芳基Heck偶联反应，使用Hermann-Beller palladacycle催化，可用于完成天然产物合成过程中的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo5014492
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-formyl-6-methoxyphenyl acetate 在 aluminum (III) chloride 、 potassium fluoride 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 6-bromo-2,3-methylenedioxy-N-methyl-N-(6,7-methylenedioxynaphthalen-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  一种血根碱中间体化合物溴代物的合成方法及其应用

  摘要：

  本发明涉及医药合成领域，本发明公开了一种血根碱中间体化合物溴代物的合成方法及其应用。首先，本发明血根碱中间体化合物溴代物的合成方法与现有方法相比，可避免使用难制备的起始物，且步骤短、反应条件温和易操作、成本低、环保、收率高、产物纯度高。其次，本发明以上述溴代物为原料合成血根碱半硫酸盐，与现有方法相比，能够大幅降低贵金属钯催化剂用量，避免使用碳酸银做碱（缚酸剂），不经柱色谱分离，通过常规萃取、打浆、浓缩等后处理操作，即可得到高纯度的血根碱半硫酸盐。

  公开号：

  CN116655582A