2-((S)-3-Fluoro-pyrrolidin-1-yl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-nicotinonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-((S)-3-Fluoro-pyrrolidin-1-yl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-nicotinonitrile
• 英文别名: 2-[(3S)-3-fluoropyrrolidin-1-yl]-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₂₁BFN₃O₂
• 分子量: 317.171
• InChiKey: CYNCZUORMLKSRF-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-3-Fluoro-pyrrolidin-1-yl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-nicotinonitrile 、 、 2,4-二氯嘧啶 、 disodium;carbonate 在 四(三苯基膦)钯 Brine 、 magnesium sulfate 、 crude product 、 silica gel 、 Isohexane ethyl acetate 作用下， 以 dioxane-water 、 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以to provide the title compound as a pale yellow solid (1.6 g, 55%)的产率得到5-(2-chloropyrimidin-4-yl)-2-((S)-3-fluoropyrrolidin-1-yl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine compounds useful in the treatment of diseases mediated by IKKE and/or TBK1 mechanisms

  摘要：

  一般式（I）的化合物及其盐在治疗与蛋白激酶IKKε和/或TBK-1的异常活性相关的疾病中有用，其中V和W中的一个是N，另一个是C-H；R1，R2，R3和R4如规范所定义。本发明还提供了化合物的用途和含有它们的组合物。

  公开号：

  US09433622B2
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯烟腈 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [5-cyano-6-[(3S)-3-fluoropyrrolidin-1-yl]pyridin-3-yl]boronic acid 、 2-((S)-3-Fluoro-pyrrolidin-1-yl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-(PYRIMIDIN-4-YL)-2-(PYRROLIDIN-1-YL)NICOTINONITRILE COMPOUNDS AS IKKE, TBK1 AND/OR SIK2 KINASES INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE 5-(PYRIMIDIN-4-YL)-2-(PYRROLIDIN-1-YL) NICOTINONITRILE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES IKKE, TBK1 ET/OU SIK2

  摘要：

  该发明提供了式(I)的化合物，其中R为−CH3或−CH2CH3及其药学上可接受的盐。式(I)的化合物在治疗受IKKE、TBK1和/或SIK2机制介导的疾病或紊乱方面具有用处，例如癌症、炎症和组织修复紊乱。该发明还提供了式(I)的化合物的用途和含有它们的组合物。(式(I))

  公开号：

  WO2018154315A1

文献信息

• PYRIMIDINE COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OF DISEASES MEDIATED BY IKKE AND/OR TBK1 MECHANISMS
  申请人：DOMAINEX LIMITED

  公开号：US20160000784A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Compounds of the general formula (I) and salts thereof are useful in the treatment of diseases associated with aberrant activity of the protein kinases IKKε and/or TBK-1 in which one of V and W is N, and the other of V and W is C—H; and R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in the specification. The invention also provides uses of the compounds and compositions containing them.

  通式（I）及其盐在治疗与蛋白激酶IKKε和/或TBK-1的异常活性相关的疾病方面具有用处，其中V和W中的一个是N，另一个是C-H；R1、R2、R3和R4如规范中定义。本发明还提供了化合物的用途和含它们的组合物。