2-Ethyl-3-methyl-5-nitropyridine | 68541-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-Ethyl-3-methyl-5-nitropyridine
• CAS: 68541-85-5
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: MDUZGAGENWTOOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-32 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  278.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethyl-3-methyl-5-nitropyridine 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 6-ethyl-5-methylpyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR USE IN THE PREVENTION AND TREATMENT OF A DISEASE OR DISORDER CAUSED BY OR ASSOCIATED WITH ONE OR MORE PREMATURE TERMINATION CODONS
  [FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES DESTINÉES À ÊTRE UTILISÉES POUR PRÉVENIR OU TRAITER UNE MALADIE OU UN TROUBLE PROVOQUÉ PAR OU ASSOCIÉ À UN OU PLUSIEURS CODONS DE TERMINAISON PRÉMATURÉS

  摘要：

  本公开涉及式I的化合物或其药学上可接受的盐，其中A为式II，X1为线性或支链C1-6烷基，C3-6环烷基，C6-10芳基，5-10成员杂芳基，4-8成员杂环烷基，其中X1未取代或取代有卤素，线性或支链C1-6烷基，线性或支链C1-6杂烷基，CF3，CHF2，CMeF2，-O-CHF2，-O-(CH2)2-OMe，OCF3，C1-6烷基氨基，-CN，-N(H)C(O)-C1-6烷基，-OC(O)-C1-6烷基，-OC(O)-C1-4烷基氨基，-C(O)O-C1-6烷基，-COOH，-CHO，-C1-6烷基C(O)OH，-C1-6烷基C(O)O-C1-6烷基，NH2，C1-6烷氧基或Cue烷基羟基；或X1与X4共同形成未取代或取代有卤素，线性或支链C1-6烷基，CF3，CHF2，CMeF2，-O-(CH2)2-OMe，OCF3，OCHF2，C1-6烷基氨基，-CN，-N(H)C(O)-C1-6烷基，-OC(O)-C1-6烷基，-C(O)O-C1-6烷基，-COOH，-C1-6烷基C(O)OH，-C1-6烷基C(O)O-C1-6烷基，NH2，C1-4烷基羟基或C1-4烷氧基的4-8成员杂环烷基；X2为氢，C3-6环烷基，C6-10芳基，5-10成员杂芳基，4-8成员杂环烷基，其中X2未取代或取代有线性或支链Cue烷基，-C1-4烷氧基，NH2，NMe2，卤素，CF3，CHF2，CMeF2，-O-(CH2)2-OMe，OCF3，OCHF2，CM烷基羟基，X3为-NH-，-O-；X4为-NH-，-CH2-；L1为共价键，C1-6烷基，未取代或取代有C1-4烷基，卤素；L2为共价键，Cue烷基，未取代或取代有CM烷基，卤素；L3为共价键，-O-，-C1-4烷氧基或C1-6烷基，未取代或取代有C1-4烷基，卤素，用于单一疗法或与氨基糖苷类药物或其药学上可接受的盐联合疗法预防和治疗由一个或多个过早终止密码子引起或相关的疾病或障碍。

  公开号：

  WO2022200857A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-甲基-5-硝基吡啶 、 乙基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-Ethyl-3-methyl-5-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOINDOLINONE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS D'ISOINDOLINONE

  摘要：

  本文揭示了公式(I)的化合物或药学上可接受的盐或其立体异构体。这些化合物可用作 cereblon 调节剂，特别是用于治疗哺乳动物，尤其是人类的异常细胞生长。

  公开号：

  WO2022152821A1

文献信息

• Nucleophilic Reaction upon Electron-Deficient Pyridone Derivatives. X.One-Pot Synthesis of 3-Nitropyridines by Ring Transformation of 1-Methyl-3,5-dinitro-2-pyridone with Ketones or Aldehydes in the Presence of Ammonia
  作者：Yasuo Tohda、Miyuki Eiraku、Takao Nakagawa、Yumi Usami、Masahiro Ariga、Toshihide Kawashima、Keita Tani、Hiroko Watanabe、Yutaka Mori

  DOI：10.1246/bcsj.63.2820

  日期：1990.10

  The reaction of 1-methyl-3,5-dinitro-2-pyridone (1a) with ketones or aldehydes in the presence of ammonia gave alkyl- and/or aryl-substituted 3-nitropyridines (6) in moderate to high yields. Enamines derived from the ketones gave better results than did the ketones themselves; on the other hand, those derived from the aldehydes gave no 6 at all. On the basis of deuterium-labeled experiments, a mechanism comprising competitive ring transformations of 1a is proposed.

  在氨存在下，1-甲基-3,5-二硝基-2-吡啶酮（1a）与酮或醛反应，以中等至高产率得到烷基和/或芳基取代的3-硝基吡啶（6）。由酮衍生的烯胺比酮本身得到的结果更好；另一方面，由醛衍生的烯胺完全没有得到6。基于氘标记实验，提出了一个涉及1a竞争性环转换的机理。
• Tailor-Made Synthesis of<i>N</i>,<i>N</i>,2,6-Tetrasubstituted 4-Nitroanilines by Three-Component Ring Transformation of Dinitropyridone
  作者：Song Thi Le、Haruyasu Asahara、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1002/ejoc.201403652

  日期：2015.2

  The ring transformation of dinitropyridone afforded various kinds of 2,6-disubstituted-4-nitroanilines upon treatment with aliphatic ketones in the presence of ammonium acetate as a nitrogen source, wherein dinitropyridone behaved as the synthetic equivalent of unstable nitromalonaldehyde. The benzene ring, as well as the amino group of the nitroaniline framework, was easily modified by only changing

  在乙酸铵作为氮源的存在下，二硝基吡啶酮的环转化得到各种2,6-二取代-4-硝基苯胺，其中二硝基吡啶酮表现为不稳定硝基丙二醛的合成等价物。苯环以及硝基苯胺骨架的氨基，只需改变酮和氮源即可轻松修饰，从而以良好至极好的收率提供 N,N,2,6-四取代 4-硝基苯胺。
• NANO-TO-NANO FE/PPM Pd CATALYSIS OF CROSS-COUPLING REACTIONS IN WATER
  申请人：Lipshutz Bruce H.

  公开号：US20160339418A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  In one embodiment, the present application discloses a catalyst composition comprising: a) a reaction solvent or a reaction medium; b) organometallic nanoparticles comprising: i) a nanoparticle (NP) catalyst, prepared by a reduction of an iron salt in an organic solvent, wherein the catalyst comprises at least one other metal selected from the group consisting of Pd, Pt, Au, Ni, Co, Cu, Mn, Rh, Jr, Ru and Os or mixtures thereof; c) a ligand; and d) a surfactant; wherein the metal or mixtures thereof is present in less than or equal to 50,000 ppm relative to the iron salt.

  在一个实施例中，本申请揭示了一种催化剂组合物，包括：a) 反应溶剂或反应介质；b) 包括：i) 通过在有机溶剂中还原铁盐而制备的纳米颗粒（NP）催化剂的有机金属纳米颗粒，其中催化剂包括来自Pd、Pt、Au、Ni、Co、Cu、Mn、Rh、Jr、Ru和Os或其混合物中至少一种其他金属；c) 配体；和d) 表面活性剂；其中金属或其混合物相对于铁盐的含量小于或等于50,000 ppm。
• [EN] TREATMENT OF MYC-DRIVEN CANCERS WITH GSPT1 DEGRADERS<br/>[FR] TRAITEMENT DE CANCERS ENTRAÎNÉS PAR MYC AVEC DES AGENTS DE DÉGRADATION GSPT1
  申请人：MONTE ROSA THERAPEUTICS AG

  公开号：WO2022152822A1

  公开（公告）日：2022-07-21

  The present disclosure relates to new methods to predict the responsiveness of cancer patients to GSPT1 negative modulators and thus determine the of efficacy GSPT1 negative modulators to treat cancer patients by determining the level of one or more biomarkers in samples of the patients. The present disclosure also relates to applications of these methods, which includes stratifying cancer malignancies, in particular identifying myc-driven cancers, and thereby devising optimized and personalized treatments for these cancer patients, as well as optimizing the selection of patient populations for respective clinical trials.

  本公开涉及新的方法来预测癌症患者对GSPT1负调节剂的反应性，从而通过确定患者样本中一个或多个生物标志物的水平来确定GSPT1负调节剂治疗癌症患者的有效性。本公开还涉及这些方法的应用，包括分层癌症恶性程度，特别是识别驱动肿瘤的myc，从而为这些癌症患者设计优化和个性化的治疗方案，以及优化选择患者人群进行相应的临床试验。
• [EN] ISOINDOLINONE AMIDE COMPOUNDS USEFUL TO TREAT DISEASES ASSOCIATED WITH GSPT1<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDE D'ISOINDOLINONE UTILISÉS POUR TRAITER DES MALADIES ASSOCIÉES À GSPT1
  申请人：MONTE ROSA THERAPEUTICS AG

  公开号：WO2022219412A1

  公开（公告）日：2022-10-20

  Disclosed herein, in part, is a compound or pharmaceutically acceptable salts or stereoisomers thereof of formula I: (I) wherein X1is selected from the group consisting of linear or branched C1-6alkyl, C3-6cycloalkyl, C6-10aryl, 5-10 membered heteroaryl, and 4-8 membered heterocycloalkyl, wherein X1is unsubsituted or substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of OH, halogen, linear or branched C1-6alkyl, CF3, CHF2, CMeF2, -O-(CH2)2-OMe, OCF3, OCHF2, -CN, NH2, C1-6alkoxy, and -C1-6alkylhydroxy; or X1together with the N atom of the amide forms a 4-8 membered heterocycloalkyl, which is unsubstituted or substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of halogen, linear or branched -C1-6alkyl, CF3, CHF2, CMeF2, -O-(CH2)2-OMe, OCF3, OCHF2, -CN, NH2, C1-6alkoxy, and C1-4alkylhydroxy; X2is selected from the group consisting of hydrogen, C3-6cycloalkyl, -C6-10aryl, 5-10 membered heteroaryl, and 4-8 membered heterocycloalkyl, wherein X2is unsubstituted or substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of linear or branched C1-6alkyl, -C1-4alkoxy, NH2, NMe2, halogen, CF3, CHF2, CMeF2, -O-(CH2)2-OMe, OCF3, OCHF2, and C1-4alkylhydroxy; L1is selected from -CH2-, O and NH; L2is selected from a covalent bond, and linear or branched C1-6alkyl; L3is selected from a covalent bond, linear or branched C1-6alkyl, -O-, and -C1-4alkoxy.

  本文部分披露了以下化合物或其药学上可接受的盐或立体异构体，其化学式为I：（I）其中X1选自线性或支链C1-6烷基，C3-6环烷基，C6-10芳基，5-10成员杂芳基和4-8成员杂环烷基的群，其中X1未取代或取代为一个或多个取代基，独立地选自OH，卤素，线性或支链C1-6烷基，CF3，CHF2，CMeF2，-O-（CH2）2-OMe，O ，O ，-CN，NH2，C1-6烷氧基和-C1-6烷基羟基；或者X1与酰胺的N原子一起形成一个4-8成员杂环烷基，该杂环烷基未取代或取代为一个或多个取代基，独立地选自卤素，线性或支链-C1-6烷基， ， ，CMeF2，-O-（ ）2-OMe，O ，O ，-CN，NH2，C1-6烷氧基和C1-4烷基羟基；X2选自氢，C3-6环烷基，-C6-10芳基，5-10成员杂芳基和4-8成员杂环烷基的群，其中X2未取代或取代为一个或多个取代基，独立地选自线性或支链C1-6烷基，-C1-4烷氧基，NH2，NMe2，卤素， ， ，CMeF2，-O-（ ）2-OMe，O ，O 和C1-4烷基羟基；L1选自- -，O和NH；L2选自共价键，线性或支链C1-6烷基；L3选自共价键，线性或支链C1-6烷基，-O-和-C1-4烷氧基。