4-(N-(4-甲酰基苯基)苯胺基)苯甲腈 | 89115-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-(N-(4-甲酰基苯基)苯胺基)苯甲腈
• 英文名称: 4-[(4-Formylphenyl)(phenyl)amino]benzonitrile
• 英文别名: 4-(N-(4-formylphenyl)anilino)benzonitrile
• CAS: 89115-23-1
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O
• 分子量: 298.344
• InChiKey: JHUHZDBNSTZWIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-(4-甲酰基苯基)苯胺基)苯甲腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种新型的对氨基苯硫基和氰基取代的BODIPY作为荧光开启探针，用于区分谷胱甘肽中的半胱氨酸和高半胱氨酸

  摘要：

  半胱氨酸（Cys），高半胱氨酸（Hcy）和谷胱甘肽（GSH）等生物硫醇在各种生理和病理过程中起着至关重要的作用。在这项工作中，由多步反应合成了基于BODIPY的荧光探针XCN。我们首先合成了一个带有氰基和一个与BODIPY的8-二苯基氨基苯基取代基相连的溴部分​​的BODIPY衍生物，然后在碱性条件下与对氨基硫酚反应。有趣的是，化合物XCN成功与所获得的p引入到吡咯单元的α-位之一的-氨基苯硫基部分。该反应可以构成合成具有新颖的BODIPY衍生物的有效方法，该衍生物具有与吡咯单元相连的取代基，而无需事先溴化。XCN可用作荧光开启探针，使用氰基作为识别位点选择性检测Cys和Hcy，而对氨基苯硫基部分未反应。发现XCN几乎是无荧光的，用GSH处理时，XCN仅表现出轻微的荧光增强。但是，与Cys或Hcy相互作用后，荧光强度分别提高了1081倍和1126倍。另外，XCN在水性缓冲液中，在2至10的

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.09.020
• 作为产物：
  描述：

  二苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(N-(4-甲酰基苯基)苯胺基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  一种新型的对氨基苯硫基和氰基取代的BODIPY作为荧光开启探针，用于区分谷胱甘肽中的半胱氨酸和高半胱氨酸

  摘要：

  半胱氨酸（Cys），高半胱氨酸（Hcy）和谷胱甘肽（GSH）等生物硫醇在各种生理和病理过程中起着至关重要的作用。在这项工作中，由多步反应合成了基于BODIPY的荧光探针XCN。我们首先合成了一个带有氰基和一个与BODIPY的8-二苯基氨基苯基取代基相连的溴部分​​的BODIPY衍生物，然后在碱性条件下与对氨基硫酚反应。有趣的是，化合物XCN成功与所获得的p引入到吡咯单元的α-位之一的-氨基苯硫基部分。该反应可以构成合成具有新颖的BODIPY衍生物的有效方法，该衍生物具有与吡咯单元相连的取代基，而无需事先溴化。XCN可用作荧光开启探针，使用氰基作为识别位点选择性检测Cys和Hcy，而对氨基苯硫基部分未反应。发现XCN几乎是无荧光的，用GSH处理时，XCN仅表现出轻微的荧光增强。但是，与Cys或Hcy相互作用后，荧光强度分别提高了1081倍和1126倍。另外，XCN在水性缓冲液中，在2至10的

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.09.020

文献信息

• A novel p -aminophenylthio- and cyano- substituted BODIPY as a fluorescence turn-on probe for distinguishing cysteine and homocysteine from glutathione
  作者：Qing Wang、Xiaodong Wei、Chengjie Li、Yongshu Xie

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.09.020

  日期：2018.1

  as cysteine (Cys), homocysteine (Hcy), and glutathione (GSH) play vital roles in various physiological and pathological processes. In this work, a BODIPY-based fluorescent probe XCN was synthesized from multi-step reactions. We first synthesized a BODIPY derivative with a cyano and a bromine moiety attached to the 8-diphenylaminophenyl substituent of BODIPY, followed by the reaction with p-aminothiophenol

  半胱氨酸（Cys），高半胱氨酸（Hcy）和谷胱甘肽（GSH）等生物硫醇在各种生理和病理过程中起着至关重要的作用。在这项工作中，由多步反应合成了基于BODIPY的荧光探针XCN。我们首先合成了一个带有氰基和一个与BODIPY的8-二苯基氨基苯基取代基相连的溴部分​​的BODIPY衍生物，然后在碱性条件下与对氨基硫酚反应。有趣的是，化合物XCN成功与所获得的p引入到吡咯单元的α-位之一的-氨基苯硫基部分。该反应可以构成合成具有新颖的BODIPY衍生物的有效方法，该衍生物具有与吡咯单元相连的取代基，而无需事先溴化。XCN可用作荧光开启探针，使用氰基作为识别位点选择性检测Cys和Hcy，而对氨基苯硫基部分未反应。发现XCN几乎是无荧光的，用GSH处理时，XCN仅表现出轻微的荧光增强。但是，与Cys或Hcy相互作用后，荧光强度分别提高了1081倍和1126倍。另外，XCN在水性缓冲液中，在2至10的