<2-<(2,3,5,6-tetrachlorophenyl)thio>phenyl>acetic acid | 86335-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: <2-<(2,3,5,6-tetrachlorophenyl)thio>phenyl>acetic acid
• 英文别名: 2-[2-(2,3,5,6-Tetrachlorophenyl)sulfanylphenyl]acetic acid
• CAS: 86335-31-1
• 化学式: C₁₄H₈Cl₄O₂S
• 分子量: 382.094
• InChiKey: XJIZVKWRFPYELZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2-<(2,3,5,6-tetrachlorophenyl)thio>phenyl>acetic acid 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 72.0h， 以40%的产率得到<2-<(2,3,5,6-tetrachlorophenyl)sulfinyl>phenyl>acetic acid
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎活性的取代的（2-苯氧基苯基）乙酸。2。

  摘要：

  制备了许多多氯代（苯氧苯基）乙酸作为抗炎化合物芬氯芬酸[2-（2，4-二氯苯氧）苯基]乙酸的紧密结构类似物。这些化合物中的几种化合物，特别是[2-（2,3,5,6-四氯苯氧基）苯基]乙酸（8），显示出更高的效价，在佐剂诱导的关节炎筛查中，其效价比芬氯芬酸高40倍。 。在进一步的测试中，发现与消炎痛是等效的，但急性毒性（LD50和致溃疡性）的发生率大大降低。然而，在长期给药时，出现严重的毒性问题（包括贫血，中性粒细胞增多和严重的腹膜炎），这导致对该化合物的进一步研究工作被放弃。制备了另外三个类似物，它们含有桥接苯环的NH，S和SO部分。尽管NH化合物与上述O-连接的化合物和强效抗炎药双氯芬酸[2-[（（2,6-二氯苯基）亚氨基]苯基]乙酸都具有非常相似的结构相似性，但在初筛中显示出较低的活性。同样，S桥或SO桥的类似物均未达到8的效价。

  DOI：

  10.1021/jm00364a005
• 作为产物：
  描述：

  四氯硝基苯 、 (2-mercaptophenyl)acetic acid disodium salt 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以25%的产率得到<2-<(2,3,5,6-tetrachlorophenyl)thio>phenyl>acetic acid
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎活性的取代的（2-苯氧基苯基）乙酸。2。

  摘要：

  制备了许多多氯代（苯氧苯基）乙酸作为抗炎化合物芬氯芬酸[2-（2，4-二氯苯氧）苯基]乙酸的紧密结构类似物。这些化合物中的几种化合物，特别是[2-（2,3,5,6-四氯苯氧基）苯基]乙酸（8），显示出更高的效价，在佐剂诱导的关节炎筛查中，其效价比芬氯芬酸高40倍。 。在进一步的测试中，发现与消炎痛是等效的，但急性毒性（LD50和致溃疡性）的发生率大大降低。然而，在长期给药时，出现严重的毒性问题（包括贫血，中性粒细胞增多和严重的腹膜炎），这导致对该化合物的进一步研究工作被放弃。制备了另外三个类似物，它们含有桥接苯环的NH，S和SO部分。尽管NH化合物与上述O-连接的化合物和强效抗炎药双氯芬酸[2-[（（2,6-二氯苯基）亚氨基]苯基]乙酸都具有非常相似的结构相似性，但在初筛中显示出较低的活性。同样，S桥或SO桥的类似物均未达到8的效价。

  DOI：

  10.1021/jm00364a005