(2R,3S)-4-(benzyloxy)-2,3-dichlorobutan-1-ol | 1092696-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-4-(benzyloxy)-2,3-dichlorobutan-1-ol
• 英文别名: 4-(Benzyloxy)-(u)-2,3-dichlorobutan-1-ol；(2R,3S)-2,3-dichloro-4-phenylmethoxybutan-1-ol
• CAS: 1092696-22-4
• 化学式: C₁₁H₁₄Cl₂O₂
• 分子量: 249.137
• InChiKey: ZVYCMZNJEXTBNE-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-4-(benzyloxy)-2,3-dichlorobutan-1-ol 在 10% Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(2R,3S)-2,3-dichlorobutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Synthesis of Polychlorinated Hydrocarbon Motifs: A Nucleophilic Multiple Chlorination Process Revisited

  摘要：

  Polychlorinated hydrocarbon motifs have been synthesized in enantiomerically pure forms by means of nucleophilic multiple chlorinations of chiral epoxides, which stereospecifically incorporate halogen atoms into oxygenated molecular scaffolds. The present study demonstrates the scope of the N-chlorosuccinimide (NCS)/organophosphine reagent system that forms multiple sp(3)C-Cl bonds in a regularly repeating pattern, with proper stereochemical configurations and evaluates its applicability to various epoxides having elaborate structures. It is noteworthy that tetrachlorinated motifs are produced in one step from bisepoxides by using NCS/Ph3P. Furthermore, Ph2PCl used in combination with NCS has been found to serve as a potentially useful alternative to NCS/Ph3P, especially for promoting dichlorination reactions of alkenyl-substituted epoxides.

  DOI：

  10.1021/jo802093d
• 作为产物：
  描述：

  顺-4-苄氧基-2-丁烯-1-醇 在 2,6-二甲基吡啶 N-氧化物 、 三甲基氯硅烷 、 二苯基二硒醚 、 苄基三乙基氯化铵 、 1-fluoro-pyridinium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以73%的产率得到(2R,3S)-4-(benzyloxy)-2,3-dichlorobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  催化，立体定向合成烯烃-dichlorination

  摘要：

  作为已知的一些最古老的有机化学反应，元素卤素如溴和氯在烯烃上的离子加成是立体有择反应的典型实例，通常递送由抗加成反应产生的邻位二卤化物。虽然对映选择性变异的发明是一项持续的挑战，颠覆固有的能力，抗这些变化的-diastereospecificity也是一个主要未解决的问题。在这里，我们描述了使用基于氧化还原活性主族元素（硒）的基团转移催化剂进行的烯烃的第一催化，顺式立体定向二氯化。以二苯基二硒化物（PhSeSePh）（5 mol％）作为前催化剂，苄基三乙基氯化铵（BnEt 3NCl）作为氯化物来源，N-氟吡啶鎓盐作为氧化剂，各种功能化的环状和无环1,2-二取代烯烃，包括简单的烯丙基醇，可提供具有精确立体控制的合成二氯化物。该方法有望在简化多氯天然产物（如氯磺脂）的合成中找到应用。

  DOI：

  10.1038/nchem.2141

文献信息

• Catalytic, stereospecific syn-dichlorination of alkenes
  作者：Alexander J. Cresswell、Stanley T.-C. Eey、Scott E. Denmark

  DOI：10.1038/nchem.2141

  日期：2015.2

  As some of the oldest organic chemical reactions known, the ionic additions of elemental halogens such as bromine and chlorine to alkenes are prototypical examples of stereospecific reactions, typically delivering vicinal dihalides resulting from anti-addition. Although the invention of enantioselective variants is an ongoing challenge, the ability to overturn the intrinsic anti-diastereospecificity

  作为已知的一些最古老的有机化学反应，元素卤素如溴和氯在烯烃上的离子加成是立体有择反应的典型实例，通常递送由抗加成反应产生的邻位二卤化物。虽然对映选择性变异的发明是一项持续的挑战，颠覆固有的能力，抗这些变化的-diastereospecificity也是一个主要未解决的问题。在这里，我们描述了使用基于氧化还原活性主族元素（硒）的基团转移催化剂进行的烯烃的第一催化，顺式立体定向二氯化。以二苯基二硒化物（PhSeSePh）（5 mol％）作为前催化剂，苄基三乙基氯化铵（BnEt 3NCl）作为氯化物来源，N-氟吡啶鎓盐作为氧化剂，各种功能化的环状和无环1,2-二取代烯烃，包括简单的烯丙基醇，可提供具有精确立体控制的合成二氯化物。该方法有望在简化多氯天然产物（如氯磺脂）的合成中找到应用。
• Enantiocontrolled Synthesis of Polychlorinated Hydrocarbon Motifs: A Nucleophilic Multiple Chlorination Process Revisited
  作者：Takehiko Yoshimitsu、Naoya Fukumoto、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/jo802093d

  日期：2009.1.16

  Polychlorinated hydrocarbon motifs have been synthesized in enantiomerically pure forms by means of nucleophilic multiple chlorinations of chiral epoxides, which stereospecifically incorporate halogen atoms into oxygenated molecular scaffolds. The present study demonstrates the scope of the N-chlorosuccinimide (NCS)/organophosphine reagent system that forms multiple sp(3)C-Cl bonds in a regularly repeating pattern, with proper stereochemical configurations and evaluates its applicability to various epoxides having elaborate structures. It is noteworthy that tetrachlorinated motifs are produced in one step from bisepoxides by using NCS/Ph3P. Furthermore, Ph2PCl used in combination with NCS has been found to serve as a potentially useful alternative to NCS/Ph3P, especially for promoting dichlorination reactions of alkenyl-substituted epoxides.