[2-(13)C]-glycolic acid methyl ester | 415724-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [2-(13)C]-glycolic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-hydroxyacetate
• CAS: 415724-86-6
• 化学式: C₃H₆O₃
• 分子量: 91.0678
• InChiKey: GSJFXBNYJCXDGI-VQEHIDDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲醇缩甲醛 、 [2-(13)C]-glycolic acid methyl ester 在 Amberlite IR-120 resin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到[2-⁽¹³⁾C]-methoxymethoxyacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Mechanistic Dehydration Study with [2-¹³C]-DIMBOA

  摘要：

  Dehydration of a 2-C-13-labeled synthetic sample of the natural aglucone 2,4-dihydroxy-7-methoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one ([2-C-13]-DIMBOA, 10) using N-ethoxycarbonyltrichloroacetaldimine led to 3-formyl-6-methoxybenzoxazolin-2(3H)-one (C-13-labeled FMBOA, 11) with complete transfer of the C-13 label into the -CHO group. On the basis of this finding, a mechanism for the dehydration is proposed.

  DOI：

  10.1021/np0102455
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-13C-乙醇酸 在 Amberlite IR-120 resin 作用下， 以65%的产率得到[2-(13)C]-glycolic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Mechanistic Dehydration Study with [2-¹³C]-DIMBOA

  摘要：

  Dehydration of a 2-C-13-labeled synthetic sample of the natural aglucone 2,4-dihydroxy-7-methoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one ([2-C-13]-DIMBOA, 10) using N-ethoxycarbonyltrichloroacetaldimine led to 3-formyl-6-methoxybenzoxazolin-2(3H)-one (C-13-labeled FMBOA, 11) with complete transfer of the C-13 label into the -CHO group. On the basis of this finding, a mechanism for the dehydration is proposed.

  DOI：

  10.1021/np0102455

文献信息

• A transferable valence force field for polyatomic molecules. A scheme for glycolic acid and methyl glycolate
  作者：H. Hollenstein、R.W. Schär、N. Schwizgebel、G. Grassi、Hs.H. Günthard

  DOI：10.1016/0584-8539(83)80138-x

  日期：1983.1
• A Mechanistic Dehydration Study with [2-¹³C]-DIMBOA
  作者：Huang Hao、Joachim Sieler、Dieter Sicker

  DOI：10.1021/np0102455

  日期：2002.4.1

  Dehydration of a 2-C-13-labeled synthetic sample of the natural aglucone 2,4-dihydroxy-7-methoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one ([2-C-13]-DIMBOA, 10) using N-ethoxycarbonyltrichloroacetaldimine led to 3-formyl-6-methoxybenzoxazolin-2(3H)-one (C-13-labeled FMBOA, 11) with complete transfer of the C-13 label into the -CHO group. On the basis of this finding, a mechanism for the dehydration is proposed.