3-(4-chlorophenyl)-7-oxothiazolo[4,5-d]pyrimidin-2(3H)-thione | 1024013-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-7-oxothiazolo[4,5-d]pyrimidin-2(3H)-thione
• CAS: 1024013-91-9
• 化学式: C₁₁H₆ClN₃OS₂
• 分子量: 295.773
• InChiKey: JLOKVHVEGQYDPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-7-oxothiazolo[4,5-d]pyrimidin-2(3H)-thione 在 potassium carbonate 、 氯化铵 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 6-[3-[4-[2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl]piperazin-1-yl]propyl]-3-(4-chlorophenyl)-2-thioxo-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  (1H-1,2,4)三唑新型杂化噻唑并[4,5-d]嘧啶的合成及抗真菌活性

  摘要：

  介绍了噻唑并[4,5- d ]嘧啶与(1H-1,2,4)三唑杂化物的合成和抗真菌活性。评估了化合物的溶解性和亲脂性，发现具有哌嗪接头的化合物对丝状真菌和酵母真菌表现出显着的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127944
• 作为产物：
  描述：

  4-氯异硫氰酸苯酯 在 乙酸酐 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-7-oxothiazolo[4,5-d]pyrimidin-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  (1H-1,2,4)三唑新型杂化噻唑并[4,5-d]嘧啶的合成及抗真菌活性

  摘要：

  介绍了噻唑并[4,5- d ]嘧啶与(1H-1,2,4)三唑杂化物的合成和抗真菌活性。评估了化合物的溶解性和亲脂性，发现具有哌嗪接头的化合物对丝状真菌和酵母真菌表现出显着的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127944

文献信息

• Some 6-Substituted 3-Aryl-7-oxothiazolo[4,5-<i>d</i>]pyrimidin-2(3<i>H</i>)-thione Derivatives and Their Antimicrobial Activities
  作者：Seref Demirayak、Faten Dali Ali、Baland Sirvan Osman、Yagmur Tunali

  DOI：10.1080/10426500701323333

  日期：2007.6.14

  3-aryl-6-substituted thiazolopyrimidin-2(3H)-thione derivatives 4 and 6 have been synthesized by reacting thiazolopyrimidines 2 with ω -bromoacetophenone 3 and 2-chloro-N-(2-thiazolyl)acetamides 5 . The structure elucidation of the obtained compounds was performed by IR, 1 H-NMR, MASS spectroscopy, and elemental analyses. The antibacterial and antifungal activities of the compounds were investigated, and

  在本研究中，3-芳基-6-取代的噻唑并嘧啶-2(3H)-硫酮衍生物 4 和 6 已通过噻唑并嘧啶 2 与 ω-溴苯乙酮 3 和 2-氯-N-(2-噻唑基) 乙酰胺 5 反应合成。所得化合物的结构解析通过IR、 1 H-NMR、质谱和元素分析进行​​。研究了化合物的抗菌和抗真菌活性，据报道，这些化合物表现出显着的抗菌活性。
• Thermodynamic insights to solubility and lipophilicity of new bioactive hybrids triazole with thiazolopyrimidines
  作者：Svetlana V. Blokhina、Marina V. Ol'khovich、Angelica V. Sharapova、Igor B. Levshin、German L. Perlovich

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.114662

  日期：2021.2

  1-octanol at (293.15–313.15) K by the shake flask method. The compound solubility in the buffers did not exceed 9.0∙10−4 mol/L and decreased when the substituent was changed as follows: methoxy-, methyl-, chloro-, and fluoro-. The methoxy-derivative was found to have the more higher solubility in 1-octanol - 1.3∙10−2 mol∙L−1 at 298.15 K. The solubility behavior of the substances was studied based on Hansen

  合成了四种新型的潜在的噻唑并嘧啶类抗真菌1,2,4-三唑杂合体，它们在分子苯环中具有不同的甲基，甲基，甲氧基，氯和氟取代基，并通过1 H NMR光谱表征。PXRD和DSC技术表明，所得化合物的固相为非晶态。在各种酸度的水性介质中研究了这些物质的动力学溶解度。通过摇瓶法测定衍生物在缓冲液（pH 2.0和7.4）和1-辛醇（293.15–313.15）K下的平衡溶解度。化合物在缓冲液中的溶解度不超过9.0∙10 -4 摩尔/升，当取代基改变如下时降低：甲氧基，甲基，氯和氟。发现甲氧基衍生物在298.15 K时在1-辛醇中具有更高的溶解度-1.3∙10 -2  mol∙L -1。基于汉森溶解度参数研究了这些物质的溶解行为。溶解度值通过改进的van't Hoff和改进的Apelblat方程进行关联。改进的Apelblat模型获得了最佳结果。在（293.15–313.15）K下测定1-辛醇/缓冲液pH