1-(N6-benzoyladenin-9-yl)-2,3-O-dibenzoyl-(E)-3-(diethylphosphono)allyl-β-D-erythrofuranose | 1293982-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(N6-benzoyladenin-9-yl)-2,3-O-dibenzoyl-(E)-3-(diethylphosphono)allyl-β-D-erythrofuranose
• 英文别名: [(2R,3R,4R)-2-(6-benzamidopurin-9-yl)-4-benzoyloxy-4-[(E)-3-diethoxyphosphorylprop-1-enyl]oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 1293982-01-0
• 化学式: C₃₇H₃₆N₅O₉P
• 分子量: 725.695
• InChiKey: YCOJKCILKLFPQH-MSUMBEIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N6-benzoyladenin-9-yl)-2,3-O-dibenzoyl-(E)-3-(diethylphosphono)allyl-β-D-erythrofuranose 在 2,6-二甲基吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(adenin-9-yl)-(E)-3-phosphonoallyl-β-D-erythrofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过高立体选择性烯烃交叉复分解反应合成（E）-3'-膦烯基改性的核苷膦酸酯

  摘要：

  报道了具有（E）-3'-膦烯基和3'-膦烷基修饰的具有β- d-呋喃呋喃糖部分的核苷类似物的合成。进行高度立体选择性的烯烃交叉复分解反应，以绝对的（E）选择性在糖部分的3'-位置引入膦酰基烯基。通过脱水分子内环化反应合成了3'-膦酰基乙基-β- d-赤藓呋喃糖基核苷的3'，6'-环一膦酸。合成的化合物均未显示出针对HIV，HCV和RSV的显着体外活性。

  DOI：

  10.1021/jo200033p
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-(E)-3-(diethylphosphono)allyl-α-D-erythrofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸氢铵 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 1-(N6-benzoyladenin-9-yl)-2,3-O-dibenzoyl-(E)-3-(diethylphosphono)allyl-β-D-erythrofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过高立体选择性烯烃交叉复分解反应合成（E）-3'-膦烯基改性的核苷膦酸酯

  摘要：

  报道了具有（E）-3'-膦烯基和3'-膦烷基修饰的具有β- d-呋喃呋喃糖部分的核苷类似物的合成。进行高度立体选择性的烯烃交叉复分解反应，以绝对的（E）选择性在糖部分的3'-位置引入膦酰基烯基。通过脱水分子内环化反应合成了3'-膦酰基乙基-β- d-赤藓呋喃糖基核苷的3'，6'-环一膦酸。合成的化合物均未显示出针对HIV，HCV和RSV的显着体外活性。

  DOI：

  10.1021/jo200033p