N-(9-{(2R,3R,4S,5R)-5-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-hydroxy-4-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl}-9H-purin-6-yl)-benzamide | 175916-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N-(9-{(2R,3R,4S,5R)-5-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-hydroxy-4-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl}-9H-purin-6-yl)-benzamide
• 英文别名: N-[9-[(2R,3R,4S,5R)-5-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 175916-00-4
• 化学式: C₃₅H₃₉N₅O₅Si
• 分子量: 637.811
• InChiKey: NYHGONBDOWSFIN-APCLDRSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-{(2R,3R,4S,5R)-5-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-hydroxy-4-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl}-9H-purin-6-yl)-benzamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Imidazole-1-carbothioic acid O-{(2R,3R,4R,5R)-4-acetylsulfanylmethyl-2-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-5-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-tetrahydro-furan-3-yl} ester
  参考文献：
  名称：

  Functionaleation of Nucleoside Analogs: Regiospecific Conversion of 4″-Hydroxyl Groups to Thioesters and Deoxygenation of 3′-Hydroxyl Groups

  摘要：

  Nucleoside analogs 3a-e were conveniently functionalized by regiospecifically converting 4 "-hydroxyl groups to thioesters 4a-e (>90% yield) and reducing 3'-hydroxyl groups to give building blocks 2a-e in 85-90% yields.

  DOI：

  10.1080/07328319808003461
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基腺嘌呤 在 lithium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N-甲基-N-(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 50.7h， 生成 N-(9-{(2R,3R,4S,5R)-5-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-hydroxy-4-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl}-9H-purin-6-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  具有二亚甲基砜桥的 RNA 的非离子类似物

  摘要：

  已经合成了 RNA 类似物，其中每个磷酸二酯连接基团都被二亚甲基砜单元（RNA 的砜连接的核酸类似物，或“rSNA”）取代。这些是...

  DOI：

  10.1021/ja952322m

文献信息

• Nonionic Analogs of RNA with Dimethylene Sulfone Bridges
  作者：Clemens Richert、Andrew L. Roughton、Steven A. Benner

  DOI：10.1021/ja952322m

  日期：1996.1.1

  Analogs of RNA have been synthesized where each of the phosphodiester linking groups is replaced by dimethylene sulfone units (sulfone-linked nucleic acid analogs of RNA, or “rSNAs”). These are the...

  已经合成了 RNA 类似物，其中每个磷酸二酯连接基团都被二亚甲基砜单元（RNA 的砜连接的核酸类似物，或“rSNA”）取代。这些是...
• Functionaleation of Nucleoside Analogs: Regiospecific Conversion of 4″-Hydroxyl Groups to Thioesters and Deoxygenation of 3′-Hydroxyl Groups
  作者：Zhen Huang、Steven A. Benner

  DOI：10.1080/07328319808003461

  日期：1998.5

  Nucleoside analogs 3a-e were conveniently functionalized by regiospecifically converting 4 "-hydroxyl groups to thioesters 4a-e (>90% yield) and reducing 3'-hydroxyl groups to give building blocks 2a-e in 85-90% yields.