methyl 4-((1S,2S)-1-hydroxy-2-vinylheptyl)benzoate | 1122571-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((1S,2S)-1-hydroxy-2-vinylheptyl)benzoate
• CAS: 1122571-39-4
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: UDWWGYULHORPBE-CJNGLKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-pentyl-2-propenyl acetate 、 4-(羟甲基)苯甲酸甲酯 在 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 4-氰基-3-硝基苯甲酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 methyl 4-((1S,2S)-1-hydroxy-2-vinylheptyl)benzoate 、 methyl 4-(1-hydroxy-2-vinylheptyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用环金属化铱催化剂从醇或醛氧化水平进行抗非对映和对映选择性羰基巴豆基化：α-甲基烯丙酯乙酸酯作为预制巴豆基金属试剂的替代品

  摘要：

  在使用由[Ir(cod)Cl](2)、4-氰基-3-硝基苯甲酸和手性膦配体(S)-SEGPHOS原位生成的邻位环金属化铱催化剂进行转移氢化的条件下，α-甲基乙酸烯丙酯与具有完全支化区域选择性水平的醇1a-1j偶联，提供羰基巴豆酰化产物3a-3j，形成的产物具有良好水平的反非对映选择性和异常水平的对映选择性。在相同的条件下，但使用异丙醇作为末端还原剂，可以从相应的醛2a-2j得到一组相同的光学富集的羰基巴豆酰化产物3a-3j。旨在探索立体选择起源的实验建立了 (R)-乙酸酯和经 (S)-SEGPHOS 修饰的铱催化剂的匹配电离模式，以及烯丙基乙酸酯的可逆电离和快速 pi 面相互转化。在CC键形成之前产生吡啶基中间体。此外，还证明了在羰基加成之前的快速醇-醛氧化还原平衡。因此，在不存在任何化学计量金属试剂或化学计量金属副产物的情况下，实现了醇或醛氧化水平的反非对映选择性和对映选择性羰基巴豆酰化。

  DOI：

  10.1021/ja808857w

文献信息

• A Novel Method for the Determination of Isokinetic Ratios and Its Application in the Synthesis of Two New Positional Scanning Libraries
  作者：Marc A. Giulianotti、Ginamarie Debevec、Radleigh G. Santos、Laura E. Maida、Wenteng Chen、Lili Ou、Yongping Yu、Colette T. Dooley、Richard A. Houghten

  DOI：10.1021/co300060s

  日期：2012.9.10

  A novel method for the direct evaluation of the equimolarity of the compounds contained in a mixture is presented. We applied the method toward calculating isokinetic ratios for the reaction between the amine termini of a resin bound peptide fragment and a sulfonyl chloride to produce equal molar mixtures of sulfonamides. The results of this study and the application of the method to the synthesis of

  提出了一种直接评估混合物中所含化合物等摩尔性的新方法。我们将这种方法用于计算树脂结合的肽片段的胺末端与磺酰氯之间反应的等速比，以产生等摩尔的磺酰胺混合物。讨论了这项研究的结果以及该方法在两个新的位置扫描合成组合库（PS-SCL）的合成中的应用。
• Solid phase synthesis of glycopeptides using Shoda's activation of unprotected carbohydrates
  作者：Alexandre Novoa、Sofia Barluenga、Christelle Serba、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1039/c3cc43458c

  日期：——

  An expedient and simple protocol to access S-linked glycopeptides by Fmoc SPPS using unprotected carbohydrates is reported. The utility of the method was demonstrated with the solid phase synthesis of a MUC1 fragment (20 mer) containing two glycosylation sites that were substituted with S-linked glycans.

  据报道，使用未保护的碳水化合物通过Fmoc SPPS访问S-连接的糖肽的简便方法。该方法的实用性通过固相合成包含两个被S-连接聚糖取代的两个糖基化位点的MUC1片段（20聚体）得到了证明。
• Libraries from libraries: a series of sulfonamide linked heterocycles derived from the same scaffold
  作者：Ginamarie Debevec、Wenteng Chen、Yongping Yu、Richard A. Houghten、Marc A. Giulianotti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.003

  日期：2013.8

  libraries approach is described for the synthesis of five different sulfonamide linked scaffolds. Four of the scaffolds are sulfonamides linked to heterocycles; piperazine, thiourea, cyclic guanidine, and dimethyl cyclic guanidine. The fifth scaffold is a polyamine linked sulfonamide. Three different diversity positions were effectively incorporated into each scaffold providing a number of different compounds

  描述了用于合成五种不同的磺酰胺连接支架的库方法。其中四个支架是与杂环相连的磺胺类；哌嗪、硫脲、环胍和二甲基环胍。第五个支架是多胺连接的磺酰胺。三个不同的多样性位置被有效地整合到每个支架中，提供了许多不同的化合物，具有良好的产率和纯度。
• Self-organization of amide dendrons with focal dipeptide units
  作者：Jeonghun Lee、Joung Min Kim、Mikyoung Yun、Chiyoung Park、Junwon Park、Keun Hyeung Lee、Chulhee Kim

  DOI：10.1039/c1sm06008b

  日期：——

  affected by the dendron unit. In organic media such as toluene, all the dendron–dipeptide conjugates formed fibrous structures which could induce thermoreversible gel formation. Therefore, the modulation of the dendritic moiety and the focal peptide unit provided an opportunity to produce diverse self-organized structures in various conditions.

  合成了Dendron-二肽共轭物，以研究其不仅在水相中而且在有机介质中的自组装特性。在水相中，2G-PhePhe和2G-GlyGly的自组织结构主要受酰胺树突单元的自组装特性影响而呈现出囊状结构。但是，对于1G-PhePhe和1G-GlyGly，焦点二肽单元的作用对于分别显示出甜甜圈状的组装体和棒状的结构变得重要。在HFIP /高氧2（1：100v / v），2G-PhePhe和1G-PhePhe表现出甜甜圈状的结构，而2G-GlyGly和1G-GlyGly形成杆状的结构。树突-肽共轭物的二级结构受到树突单元的显着影响。圆二色性（CD）谱表明，1G-PhePhe在高氧2采用β-折叠结构。另一方面，随着增加树突单元的产生，2G-PhePhe没有采用β-折叠结构，而是表现出无规结构。另外，树突-肽共轭物的组装结构的曲率受到树突单元的影响。在有机媒体中，例如甲苯，所有树突-二肽结合物均形成纤维结
• Toward an Optimal Blood−Brain Barrier Shuttle by Synthesis and Evaluation of Peptide Libraries
  作者：Morteza Malakoutikhah、Meritxell Teixidó、Ernest Giralt

  DOI：10.1021/jm800156z

  日期：2008.8.1

  Several peptide families containing N-methylated amino acids were designed and synthesized using solid-phase peptide synthesis (SPPS). The permeability and phospholipophilicity of these compounds were studied by parallel artificial membrane permeability assay (PAMPA) and immobilized artificial membrane chromatography (IAMC) to select the best peptides in terms of length, terminal groups, and amino acid replacement to be used as carriers that pass through a model of the blood-brain barrier (BBB) by passive diffusion. Furthermore, the enzymatic stability of these peptides in human serum and their cell viability by MTT assay were tested. These peptide families showed great stability and nontoxicity. The three peptides that showed the greatest permeability were Coupled to levodopa (a nonpassive permeating drug) and assessed. These peptides effectively transferred levodopa through an artificial membrane by means of passive diffusion.