4-methyl-5-phenylpent-4-enoic acid | 906520-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-methyl-5-phenylpent-4-enoic acid
• CAS: 906520-49-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: VHEPVKWHVDVIIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-5-phenylpent-4-enoic acid 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-4-methyl-N,5-diphenylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed Intramolecular Amidoarylation of Alkenes with Molecular Oxygen as Sole Oxidant

  摘要：

  Stereoselective palladium-catalyzed synthesis of structurally versatile indoline derivatives, using molecular oxygen as the sole oxidant, is described. New C-N and C-C bonds form across an alkene in an intramolecular manner. The C-N bond-forming step proceeds via a syn-amidopalladation pathway. The moderate kinetic isotope effects (intramolecular KIE = 3.56) suggest that electrophilic aromatic substitution occurs in the arylation step.

  DOI：

  10.1021/ol2006083
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-5-phenyl-4-pentenoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-methyl-5-phenylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  磷腈碱催化烯烃与酰胺的分子内加氢酰胺化

  摘要：

  开发了一种通过磷腈碱催化酰胺烯烃分子内加氢酰胺化反应合成环状酰胺的方法。催化量的P4-碱反应具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，也可用于合成内酰胺、环脲和恶唑烷酮类化合物。该催化系统被扩展为一锅法分子内加氢酰胺化和分子间加氢烷基化。氘标记和自由基捕获实验为加氢酰胺化反应的催化循环提供了机理见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03870

文献信息

• Intermolecular Reductive Heck Reaction of Unactivated Aliphatic Alkenes with Organohalides
  作者：Kewang Zheng、Guanlin Xiao、Tao Guo、Yalan Ding、Chengdong Wang、Teck-Peng Loh、Xiaojin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04474

  日期：2020.1.17

  A general intermolecular reductive Heck reaction of organohalides with both terminal and internal unactivated aliphatic alkenes has been first realized in high yield with complete anti-Markovnikov selectivity. The challenging vinyl bromides, aryl chlorides, and polysubstituted internal alkenes were first applied. More than 100 remote carbofunctionalized alkyl carboxylic acid derivatives were rapidly

  首先以高收率和完全的反马尔科夫尼科夫选择性实现了有机卤化物与末端和内部未活化的脂肪族烯烃的一般分子间还原性Heck反应。首先应用了具有挑战性的乙烯基溴化物，芳基氯和多取代的内部烯烃。从易于获得的起始原料中快速合成了100多种远程碳官能化的烷基羧酸衍生物。药物分子的合成进一步证明了这种可扩展策略的广泛合成效用。初步的机理研究与所提出的催化循环一致。
• Pd(II)-Catalyzed Intramolecular Amidoarylation of Alkenes with Molecular Oxygen as Sole Oxidant
  作者：Kai-Tai Yip、Dan Yang

  DOI：10.1021/ol2006083

  日期：2011.4.15

  Stereoselective palladium-catalyzed synthesis of structurally versatile indoline derivatives, using molecular oxygen as the sole oxidant, is described. New C-N and C-C bonds form across an alkene in an intramolecular manner. The C-N bond-forming step proceeds via a syn-amidopalladation pathway. The moderate kinetic isotope effects (intramolecular KIE = 3.56) suggest that electrophilic aromatic substitution occurs in the arylation step.
• Phosphazene Base-Catalyzed Intramolecular Hydroamidation of Alkenes with Amides
  作者：Junpei Matsuoka、Yumika Fujimoto、Akari Miyawaki、Yasutomo Yamamoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03870

  日期：2022.12.30

  A method for the synthesis of cyclic amides via phosphazene base-catalyzed intramolecular hydroamidation of amide alkenes was developed. The reaction using a catalytic amount of P4-base had a good functional group tolerance and a broad substrate scope and could also be used to synthesize lactam, cyclic urea, and oxazolidinone compounds. This catalytic system was expanded to a one-pot intramolecular

  开发了一种通过磷腈碱催化酰胺烯烃分子内加氢酰胺化反应合成环状酰胺的方法。催化量的P4-碱反应具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，也可用于合成内酰胺、环脲和恶唑烷酮类化合物。该催化系统被扩展为一锅法分子内加氢酰胺化和分子间加氢烷基化。氘标记和自由基捕获实验为加氢酰胺化反应的催化循环提供了机理见解。