2-benzyl-5-chloroaniline | 120975-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-5-chloroaniline
• CAS: 120975-21-5
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN
• 分子量: 217.698
• InChiKey: UNOXQGBIAVFVBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-5-chloroaniline 在 盐酸 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 zhaophos 、 氢气 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (S)-3-chloro-6-methyl-6,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e]azepine
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的不对称加氢反应获得手性七元环胺

  摘要：

  使用Rh /双膦-硫脲配体ZhaoPhos成功开发了高效的不对称氮杂/奥氮平型七元环亚胺盐酸盐加氢剂，可提供具有完全转化率，高收率和出色的对映选择性的多种手性七元环胺。 96％的收率，> 99％ee）。另外，这种不对称氢化可以以良好的ee值在克规模上进行得很好。而且，对照实验结果表明，底物的氯离子与ZhaoPhos的硫脲基序之间的阴离子键合相互作用对获得优异的对映选择性起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01726
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-硝基甲苯 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二异丁腈 、 铁粉 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-benzyl-5-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  手性阳离子钌二胺催化剂对二苯并稠合吖庚因的不对称氢化

  摘要：

  二苯并[ b , f ][1,4]恶氮、二苯并[ b , f ] [1,4]硫氮和二苯并[ b , e ]氮杂衍生物与手性阳离子二胺钌催化剂的高效不对称氢化反应已被开发出来，得到多样的手性七元 N-杂环化合物，具有优异的结果（高达 99% 的产率和 99% 的 ee）。此外，发现催化剂抗衡阴离子在二苯并[ b，f ][1，4]噻氮和二苯并[ b，e ]衍生物的加氢反应中明显调节对映体选择性。

  DOI：

  10.1039/d3nj01652h

文献信息

• Selective Functionalization of sp³ C−H Bonds Adjacent to Nitrogen Using (Diacetoxyiodo)benzene (DIB)
  作者：Xing-Zhong Shu、Xiao-Feng Xia、Yan-Fang Yang、Ke-Gong Ji、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo901583r

  日期：2009.10.2

  various cis-2,3-diacetoxylated piperidines. On the other hand, tetrahydroisoquinoline derivatives gave various α-C−H functionalized products in the presence of PhI(OAc)2. Nitroalkanes, dialkyl malonates, and β-keto ester are active participants in this coupling reaction. Meanwhile, α-amino nitriles can also be obtained by oxidative coupling of amines with malononitrile.

  已经报道了PhI（OAc）2介导的与氮原子相邻的sp 3 C-H键的选择性功能化。当使用哌啶衍生物时，观察到与氮原子相邻的α和βsp 3 CH的直接二乙酰氧基化，得到各种顺式-2,3-二乙酰氧基哌啶。另一方面，在PhI（OAc）2存在下，四氢异喹啉衍生物可得到各种α-CH官能化产物。硝基烷，丙二酸二烷基酯和β-酮酯是该偶联反应的积极参与者。同时，也可以通过胺与丙二腈的氧化偶联获得α-氨基腈。
• 1-[2-(phenylmethyl) phenyl]piperazines as antidepressants
  申请人：Ferrer Internacional S.A.

  公开号：US04859675A1

  公开（公告）日：1989-08-22

  An 1-[2-(phenylmethyl)phenyl]piperazine of the formula (I), ##STR1## or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, wherein R.sub.1 is hydrogen, C.sub.1-4 alkyl or halogen, R.sub.2 is hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, halogen or C.sub.1-4 alkoxy and R.sub.3 is hydrogen or methyl. such compounds are useful as antidepressive agents.

  公式（I）中的1-[2-(苯甲基)苯基]哌嗪，或其药学上可接受的酸加盐，其中R1为氢、C1-4烷基或卤素，R2为氢、C1-4烷基、卤素或C1-4烷氧基，R3为氢或甲基。这些化合物可用作抗抑郁剂。
• 1-[2-(Phenylmethyl)phenyl]-piperazine compounds, a process for preparing them and pharmaceutical compostions containing them
  申请人：FERRER INTERNACIONAL, S.A.

  公开号：EP0301549A1

  公开（公告）日：1989-02-01

  The invention relates to 1-[2-(phenylmethyl)phenyl]piperazine compounds of the formula (I): wherein R is a hydrogen atom, an alkyl group having 1-4 carbon atoms or halogen, R2 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1-4 carbon atoms, a halogen atom and alkoxy group having 1-4 carbon atoms and R3 is a hydrogen atom or methyl group, as well as their non-toxic acid addition salts, as well as to a process for preparing these compounds and to pharmaceutical compositions containing these compounds. These compounds are antidepressive agents.

  本发明涉及式(I)的1-[2-(苯基甲基)苯基]哌嗪化合物： 其中 R 是氢原子、具有 1-4 个碳原子的烷基或卤素，R2 是氢原子、具有 1-4 个碳原子的烷基、卤素原子和具有 1-4 个碳原子的烷氧基，R3 是氢原子或甲基，以及它们的无毒酸加成盐、制备这些化合物的工艺和含有这些化合物的药物组合物。这些化合物是抗抑郁剂。
• Synthesis and structure–Activity relationship of 2-(aminoalkyl)-2,3,3a,8-tetrahydrodibenzo[c,f]isoxazolo[2,3-a]azepine derivatives: a novel series of 5-HT2A/2C receptor antagonists. Part 2
  作者：J Ignacio Andrés、Jesús Alcázar、José M Alonso、Adolfo Dı́az、Javier Fernández、Pilar Gil、Laura Iturrino、Encarna Matesanz、Theo F Meert、Anton Megens、Victor K Sipido

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00722-3

  日期：2002.1
• US4859675A
  申请人：——

  公开号：US4859675A

  公开（公告）日：1989-08-22