2-cinnamamidosuccinic acid | 906091-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cinnamamidosuccinic acid
• 英文别名: (2S)-2-(3-phenylprop-2-enoylamino)butanedioic acid
• CAS: 906091-97-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: DAHASNDSDHUIRW-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cinnamamidosuccinic acid 在 乙酸酐 作用下， 反应 5.0h， 以51%的产率得到N-(2,5-dioxotetrahydrofuran-3-yl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  N-肉桂酰基-1-天门冬氨酸新衍生物作为氨基肽酶N / CD13抑制剂的活性的设计，合成和初步研究

  摘要：

  设计，合成并测定了一系列新的N-肉桂酰基-1-天冬氨酸衍生物对氨基肽酶N的抑制活性。初步的生物学测定表明，化合物8c对APN的抑制作用最强，IC 50为11.1±0.9μM，可以用作抗癌药未来研究中的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.07.014
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-cinnamamidosuccinate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以81.2%的产率得到2-cinnamamidosuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  N-肉桂酰基-1-天门冬氨酸新衍生物作为氨基肽酶N / CD13抑制剂的活性的设计，合成和初步研究

  摘要：

  设计，合成并测定了一系列新的N-肉桂酰基-1-天冬氨酸衍生物对氨基肽酶N的抑制活性。初步的生物学测定表明，化合物8c对APN的抑制作用最强，IC 50为11.1±0.9μM，可以用作抗癌药未来研究中的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.07.014

文献信息

• Medical Use of N-Phenylpropenoyl-Amino Acid Derivatives and Related Compounds
  申请人：Hensel Andreas

  公开号：US20100008976A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The invention relates to compounds having the general structural formula (formula I) for use in a diagnostic method or a method for treatment of the human or animal body by surgery or therapy.
• Design, synthesis, and preliminary studies of the activity of novel derivatives of N-cinnamoyl-l-aspartic acid as inhibitors of aminopeptidase N/CD13
  作者：Yingzi Liu、Luqing Shang、Hao Fang、Huawei Zhu、Jiajia Mu、Qiang Wang、Xuejian Wang、Yumei Yuan、Wenfang Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.014

  日期：2009.10

  A series of novel derivatives of N-cinnamoyl-l-aspartic acid were designed, synthesized, and assayed for their inhibitory activities against aminopeptidase N. The preliminary biological assay showed that compound 8c has the most potent inhibitory activity against APN with an IC50 of 11.1 ± 0.9 μM, this could be used as the lead compound in future research on anticancer agents.

  设计，合成并测定了一系列新的N-肉桂酰基-1-天冬氨酸衍生物对氨基肽酶N的抑制活性。初步的生物学测定表明，化合物8c对APN的抑制作用最强，IC 50为11.1±0.9μM，可以用作抗癌药未来研究中的先导化合物。