4,6-二甲氧基-2-丙-1-烯-2-基-2,3-二氢-1-苯并呋喃 | 114972-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 4,6-二甲氧基-2-丙-1-烯-2-基-2,3-二氢-1-苯并呋喃
• 英文名称: 2-isopropenyl-4,6-dimethoxy-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 4,6-dimethoxy-2-isopropenyl-2,3-dihydroxybenzofuran；4,5-dimethoxy-2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran；2-isopropenyl-4,6-dimethoxycoumaran；4,6-Dimethoxy-2-(prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran；4,6-dimethoxy-2-prop-1-en-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 114972-94-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: LARLKGWCSHGPBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二甲氧基-2-丙-1-烯-2-基-2,3-二氢-1-苯并呋喃 在 potassium osmate(VI) 、 甲基磺酰胺 hydroquinidine anthraquinone-1,4-diyl diether 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以14%的产率得到2-isopropenyl-4,6-dimethoxy-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  一些天然存在的异丙烯基二氢苯并呋喃，视黄醇，雷米里二醇，血管生成素和异血管生成素的绝对结构。

  摘要：

  一些天然存在的手性2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃，（+）-镜像醇（1a），（+）-反丙二醇（1b），（+）-血管内皮素（2）和（+）-的绝对结构异Angenomalin（3），通过各自的手性合成进行了研究。外消旋2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃，2-异丙烯基-4,6-二甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃的动力学拆分（4），4-羟基-2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃-5-甲醛（8）和2-异丙烯基-6-（MOM）氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-甲醛（11c），使用（DHQ）（2）AQN或（DHQD）（2）AQN通过Sharpless二羟基化反应制得相应的手性2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃。将手性（S）-（+）-4（99％ee，使用（DHQD）（2）AQN）转化为天然视黄醇（S）-（+）-1a，然后转化为天然雷米洛二醇（S）-（+） -1b。（S）-（+）-8（97％ee，使用（DHQD）

  DOI：

  10.1021/jo034396j
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯酚 、 1,4-二溴-2-甲基-2-丁烯 在 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 以15.6%的产率得到4,6-二甲氧基-2-丙-1-烯-2-基-2,3-二氢-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃衍生物的昆虫拒食活性的构效关系。

  摘要：

  香豆素（2,3-二氢苯并呋喃）是香附子的次生代谢产物，可抑制多食性昆虫的摄食。该次级代谢产物被认为是莎草科的防御系统之一。已经通过应用叶盘法的普通角虫（斜纹夜蛾（Spodoptera litura F. Noctuidae））的生物测定法研究了许多天然存在的苯并呋喃，它们的取代方式和氧化态不同，它们具有抑制昆虫摄食的能力。每种测试化合物的拒食活性的评估均使用基于Probit方法计算的剂量反应曲线的ED50值。2,3-二氢苯并呋喃衍生物7-乙酰基-4,6-二甲氧基-2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃的ED50值为1.3μg（5.4×10（-9）mol）/ cm（2）对抗普通的蠕虫。甲氧基和乙酰基的引入增加了昆虫的拒食活性。此外，随着试验化合物的亲脂性的降低，昆虫的拒食活性增加。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.840

文献信息

• Synthesis and Structural Studies of Remirol
  作者：Seiji Yamaguchi、Mayumi Takai、Isao Hanazome、Yûko Okada、Yoshiyuki Kawase

  DOI：10.1246/bcsj.60.3603

  日期：1987.10

  One step cyclization of 2′,4′,6′-trihydroxyacetophenone with 1,4-dibromo-2-methyl-2-butene gave two 2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran-4,6-diols and a new 3-methyl-2,5-dihydro-1-benzoxepin-6,8-diol. The structure of natural remirol was confirmed by comparison with monomethylated compounds of the former products. Racemic remirol was synthesized from 3,5-dimethoxyphenol in three steps.

  2′,4′,6′-三羟基醋ophenone与1,4-二溴-2-甲基-2-丁烯的一步环化反应生成了两种2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃-4,6-二醇和一种新的3-甲基-2,5-二氢-1-苯并氧杂环-6,8-二醇。通过与前者产品的单甲基化化合物的比较，确认了天然remirol的结构。外消旋remirol是从3,5-二甲氧基苯酚经过三步合成的。
• Synthesis and Absolute Structure of (−)-Umtatin
  作者：Seiji Yamaguchi、Masahide Kobayashi、Shin-ichiro Harada、Masahiro Miyazawa、Yoshiro Hirai

  DOI：10.1246/bcsj.81.863

  日期：2008.7.15

  A new preparation of 2-(hydroxymethyl)chromones was developed via the new regio-selective six-membered cyclization of 1-[o-(tert-butyldimethylsiloxy)phenyl]but-2-yn-1-ones by a three-step treatment with 1) diethylamine (activation of the γ-position), 2) KF-18-crown-6 (deprotection), and 3) silica-gel (cyclization). A naturally occurring chiral hydroxymethylfurochromone, (−)-umtatin, was synthesized starting from chiral (R)-(−)-2-isopropenyl-4,6-dimethoxy-2,3-dihydrobenzofuran, and the absolute structure was determined to R.

  一种新的 2-(羟甲基)香豆素的制备方法是通过对 1-[o-(叔丁基二甲基硅氧烷)苯基]丁-2-炔-1-酮进行三步处理实现的新区域选择性六元环化，步骤包括：1) 二乙胺（激活 γ 位），2) KF-18-冠-6（去保护），3) 硅胶（环化）。一种天然存在的手性羟甲基呋喃香豆素 (−)-umtatin 是从手性 (R)-(−)-2-异丙烯基-4,6-二甲氧基-2,3-二氢苯呋喃合成的，绝对结构确定为 R。
• YAMAGUCHI, SEIJI;TAKAI, MAYUMI;HANAZOME, ISAO;OKADA, YUKO;KAWASE, YOSHIYU+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 10, 3603-3605
  作者：YAMAGUCHI, SEIJI、TAKAI, MAYUMI、HANAZOME, ISAO、OKADA, YUKO、KAWASE, YOSHIYU+

  DOI：——

  日期：——
• US6034120A
  申请人：——

  公开号：US6034120A

  公开（公告）日：2000-03-07
• Structure-activity Relationship for the Insect Antifeedant Activity of Benzofuran Derivatives
  作者：Masanori MORIMOTO、Masamitsu URAKAWA、Tatsuo FUJITAKA、Koichiro KOMAI

  DOI：10.1271/bbb.63.840

  日期：1999.1

  evaluation of the antifeedant activity of each test compound used the ED50 value based on the dose-response curve that was calculated with the probit method. The 2,3-dihydrobenzofuran derivative, 7-acetyl-4,6-dimethoxy-2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran, had an ED50 value of 1.3 μg (5.4×10(-9) mol)/cm(2) against the common cutworm. The introduction of methoxy and acetyl groups increased the insect antifeedant

  香豆素（2,3-二氢苯并呋喃）是香附子的次生代谢产物，可抑制多食性昆虫的摄食。该次级代谢产物被认为是莎草科的防御系统之一。已经通过应用叶盘法的普通角虫（斜纹夜蛾（Spodoptera litura F. Noctuidae））的生物测定法研究了许多天然存在的苯并呋喃，它们的取代方式和氧化态不同，它们具有抑制昆虫摄食的能力。每种测试化合物的拒食活性的评估均使用基于Probit方法计算的剂量反应曲线的ED50值。2,3-二氢苯并呋喃衍生物7-乙酰基-4,6-二甲氧基-2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃的ED50值为1.3μg（5.4×10（-9）mol）/ cm（2）对抗普通的蠕虫。甲氧基和乙酰基的引入增加了昆虫的拒食活性。此外，随着试验化合物的亲脂性的降低，昆虫的拒食活性增加。