2-isopropenyl-4,6-dimethoxy-2,3-dihydrobenzofuran | 581096-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2-isopropenyl-4,6-dimethoxy-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: (R)-2-isopropenyl-4,6-dimethoxy-2,3-dihydrobenzofuran；(2R)-4,6-dimethoxy-2-prop-1-en-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 581096-46-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: LARLKGWCSHGPBQ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 2-isopropenyl-4,6-dimethoxy-2,3-dihydrobenzofuran 在 三氯氧磷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以45%的产率得到(R)-2-isopropenyl-4,6-dimethoxy-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Absolute Structure of (−)-Umtatin

  摘要：

  一种新的 2-(羟甲基)香豆素的制备方法是通过对 1-[o-(叔丁基二甲基硅氧烷)苯基]丁-2-炔-1-酮进行三步处理实现的新区域选择性六元环化，步骤包括：1) 二乙胺（激活 γ 位），2) KF-18-冠-6（去保护），3) 硅胶（环化）。一种天然存在的手性羟甲基呋喃香豆素 (−)-umtatin 是从手性 (R)-(−)-2-异丙烯基-4,6-二甲氧基-2,3-二氢苯呋喃合成的，绝对结构确定为 R。

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.863
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲氧基-2-丙-1-烯-2-基-2,3-二氢-1-苯并呋喃 在 potassium osmate(VI) 、 甲基磺酰胺 (DHQ)2AQN 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-isopropenyl-4,6-dimethoxy-2,3-dihydrobenzofuran 、 2-isopropenyl-4,6-dimethoxy-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  一些天然存在的异丙烯基二氢苯并呋喃，视黄醇，雷米里二醇，血管生成素和异血管生成素的绝对结构。

  摘要：

  一些天然存在的手性2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃，（+）-镜像醇（1a），（+）-反丙二醇（1b），（+）-血管内皮素（2）和（+）-的绝对结构异Angenomalin（3），通过各自的手性合成进行了研究。外消旋2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃，2-异丙烯基-4,6-二甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃的动力学拆分（4），4-羟基-2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃-5-甲醛（8）和2-异丙烯基-6-（MOM）氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-甲醛（11c），使用（DHQ）（2）AQN或（DHQD）（2）AQN通过Sharpless二羟基化反应制得相应的手性2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃。将手性（S）-（+）-4（99％ee，使用（DHQD）（2）AQN）转化为天然视黄醇（S）-（+）-1a，然后转化为天然雷米洛二醇（S）-（+） -1b。（S）-（+）-8（97％ee，使用（DHQD）

  DOI：

  10.1021/jo034396j