4,6-二甲氧基-2-[苯基(1-哌嗪)甲基]嘧啶 | 30388-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,6-二甲氧基-2-[苯基(1-哌嗪)甲基]嘧啶
• 英文名称: methyl 4-methyl-amino-3-nitrophenyl sulfone
• 英文别名: 3-nitro-4-methylaminophenyl methyl sulfone；N-methyl-4-(methylsulfonyl)-2-nitroaniline；4-methanesulfonyl-N-methyl-2-nitro-aniline；4-Methansulfonyl-N-methyl-2-nitro-anilin；4-mesyl-N-methyl-2-nitroaniline；(4-methanesulfonyl-2-nitrophenyl)methylamino；N-methyl-4-methylsulfonyl-2-nitroaniline
• CAS: 30388-44-4
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₄S
• mdl: MFCD01016949
• 分子量: 230.244
• InChiKey: SGWXKSCZDKMSLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-102

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2921430090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二甲氧基-2-[苯基(1-哌嗪)甲基]嘧啶 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到N1-甲基-4-(甲基磺酰基)苯-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  新型甲基磺酰基吲哚-苯并咪唑与乙基磺酰基对应物的设计，合成，抗癌活性，分子对接和ADME研究

  摘要：

  癌症带来了全球性的医疗保健问题，需要选择性和有效的治疗方案。为了解决这个问题，在药物化学领域中正在研究大量的治疗候选物。因此，由于吲哚-苯并咪唑的抗癌特性和雌激素受体（ER）的调节作用，近来引起了人们的极大兴趣。在这项研究中，已经分别取代了苯并咪唑和吲哚基团的第一（R 1）和第五（R 2）位，合成了新的甲基磺酰基吲哚-苯并咪唑衍生物。然后通过 1 H NMR，13 C NMR，质谱和计算机分析研究结构和活性之间的关系对接分析以及细胞活力测量。我们发现这些化合物对ERα（ERα）表现出相当高的亲和力。另外，乙基和甲基磺酰基吲哚-苯并咪唑之间的细胞毒性谱的相关性分析揭示了有效和一致的R 1和R 2取代的集合。但是，对于某些候选衍生物，其独特的细胞毒性水平和生存能力与整个研究过程中都观察到ERα亲和力相关性，这表明磺酰基侧链修饰本身也可以影响ERα结合水平。这些结果表明，我们新颖的甲基磺酰基吲哚

  DOI：

  10.1039/d1nj01019k
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基甲基砜 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 反应 5.0h， 生成 4,6-二甲氧基-2-[苯基(1-哌嗪)甲基]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  新型甲基磺酰基吲哚-苯并咪唑与乙基磺酰基对应物的设计，合成，抗癌活性，分子对接和ADME研究

  摘要：

  癌症带来了全球性的医疗保健问题，需要选择性和有效的治疗方案。为了解决这个问题，在药物化学领域中正在研究大量的治疗候选物。因此，由于吲哚-苯并咪唑的抗癌特性和雌激素受体（ER）的调节作用，近来引起了人们的极大兴趣。在这项研究中，已经分别取代了苯并咪唑和吲哚基团的第一（R 1）和第五（R 2）位，合成了新的甲基磺酰基吲哚-苯并咪唑衍生物。然后通过 1 H NMR，13 C NMR，质谱和计算机分析研究结构和活性之间的关系对接分析以及细胞活力测量。我们发现这些化合物对ERα（ERα）表现出相当高的亲和力。另外，乙基和甲基磺酰基吲哚-苯并咪唑之间的细胞毒性谱的相关性分析揭示了有效和一致的R 1和R 2取代的集合。但是，对于某些候选衍生物，其独特的细胞毒性水平和生存能力与整个研究过程中都观察到ERα亲和力相关性，这表明磺酰基侧链修饰本身也可以影响ERα结合水平。这些结果表明，我们新颖的甲基磺酰基吲哚

  DOI：

  10.1039/d1nj01019k

文献信息

• C2-Selective Branched Alkylation of Benzimidazoles by Rhodium(I)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Gaël Tran、Danielle Confair、Kevin D. Hesp、Vincent Mascitti、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01723

  日期：2017.9.1

  Herein, we report a Rh(I)/bisphosphine/K3PO4 catalytic system allowing for the first time the selective branched C–H alkylation of benzimidazoles with Michael acceptors. Branched alkylation with N,N-dimethyl acrylamide was successfully applied to the alkylation of a broad range of benzimidazoles incorporating a variety of N-substituents and with both electron-rich and -poor functionality displayed

  在本文中，我们报道了Rh（I）/双膦/ K 3 PO 4催化体系，首次使苯并咪唑与Michael受体进行了选择性支链C–H烷基化。用N，N-二甲基丙烯酰胺进行的支化烷基化已成功地用于各种苯并咪唑的烷基化反应，这些苯并咪唑掺入了各种N-取代基，并且在芳烃的不同部位均显示出富电子和贫电子的功能。此外，通过用甲基丙烯酸乙酯进行烷基化来引入季碳。该方法还显示出可用于氮杂苯并咪唑的C 2-选择性支链烷基化。
• Substituted Fused Imidazole Derivatives, Pharmaceutical Compositions, and Methods of Use Thereof
  申请人：Mjalli Adnan M. M.

  公开号：US20110201604A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  Substituted fused imidazole derivatives, methods of their preparation, pharmaceutical compositions comprising a substituted fused imidazole derivative, and methods of use in treating inflammation are provided. The substituted fused imidazole derivatives may control the activity or the amount or both the activity and the amount of heme-oxygenase.

  提供了替代融合咪唑衍生物、其制备方法、包含替代融合咪唑衍生物的药物组合物，以及在治疗炎症中使用的方法。这些替代融合咪唑衍生物可能控制血红素氧合酶的活性或数量，或者同时控制活性和数量。
• Substituted fused imidazole derivatives, pharmaceutical compositions, and methods of use thereof
  申请人：Mjalli Adnan M. M.

  公开号：US08759535B2

  公开（公告）日：2014-06-24

  Substituted fused imidazole derivatives, methods of their preparation, pharmaceutical compositions comprising a substituted fused imidazole derivative, and methods of use in treating inflammation are provided. The substituted fused imidazole derivatives may control the activity or the amount or both the activity and the amount of heme-oxygenase.

  本发明提供了替代融合咪唑衍生物，它们的制备方法，包括替代融合咪唑衍生物的药物组合物以及在治疗炎症方面使用的方法。这些替代融合咪唑衍生物可以控制血红素氧化酶的活性或数量或活性和数量。
• Synthesis, antioxidant activity, molecular docking and ADME studies of novel pyrrolebenzimidazolederivatives
  作者：FİKRİYE ZENGİN KARADAYI、RAHMAN BAŞARAN、MEHMET MURAT KIŞLA、BİNAY EKE、ZEYNEP ALAGÖZ

  DOI：10.55730/1300-0527.3377

  日期：——

  Several 5-(alkylsulfonyl)-1-substituted-2-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole derivatives were synthesized and their antioxidant activities were investigated using lipid peroxidation (LPO) and 7-ethoxyresorufin O-deethylase (EROD) assays. Docking analysis with Human NAD[P]H-Quinone oxidoreductase 1 (NQO1) was also performed to gather thorough information about these compounds that have antioxidant activities. Moreover, their molecular descriptors and ADME properties were calculated using the SwissADME online program. As a result, most of our compounds possessed better affinity and created ample interactions with NQO1. The most potent compound 5j had LP inhibition value of 3.73 nmol/mg/min. Other compounds exhibited moderate activity on LP levels comparing to standard butylated hydroxy toluene (BHT). However, the inhibitory effect on EROD activity was not significant.

  研究人员合成了几种5-(烷基磺酰基)-1-取代-2-(1H-吡咯-2-基)-1H-苯并[d]咪唑衍生物，并利用脂质过氧化（LPO）和7-乙氧基-4-羟基-3-甲氧基-2-萘甲酰苯胺O-脱乙基酶（EROD）检测法研究了它们的抗氧化活性。研究人员还利用人类NAD[P]H-醌氧化还原酶1（NQO1）进行了对接分析，以收集有关这些具有抗氧化活性的化合物的全面信息。此外，研究人员还利用SwissADME在线程序计算了它们的分子描述符和ADME属性。结果表明，大多数化合物与NQO1具有更好的亲和力，并产生了充分的相互作用。最强效的化合物5j的LP抑制值为3.73 nmol/mg/min。与其他化合物相比，标准丁基羟基甲苯（BHT）在LP水平上表现出中等活性。然而，对EROD活性的抑制作用并不明显。
• Plakidin, Val. L.; Vostrova, V. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 295 - 303
  作者：Plakidin, Val. L.、Vostrova, V. N.

  DOI：——

  日期：——