5-[4-(3-thioxo-3H-1,2-dithiol-5-yl)phenoxy]pentanoic acid | 1155414-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-[4-(3-thioxo-3H-1,2-dithiol-5-yl)phenoxy]pentanoic acid
• 英文别名: 5-[4-(1,2-dithiacyclopentene-3-thione-5-yl)phenoxy]pentanoic acid
• CAS: 1155414-03-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃S₃
• 分子量: 326.461
• InChiKey: DJPVHMIPTQSUOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4-(3-thioxo-3H-1,2-dithiol-5-yl)phenoxy]pentanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 O-(叔丁基二甲基硅烷)羟胺 、 盐酸 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 N-hydroxy-5-[4-(3-thioxo-3H-1,2-dithiol-5-yl)phenoxy]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW ANTICANCER COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTICANCERS

  摘要：

  公开号：

  WO2009065926A3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(4-(3-thioxo-3H-1,2-dithiol-5-yl)phenoxy)pentanoate 在 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 以89%的产率得到5-[4-(3-thioxo-3H-1,2-dithiol-5-yl)phenoxy]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  New aryldithiolethione derivatives as potent histone deacetylase inhibitors

  摘要：

  A series of dithiolethione derivatives was synthesized and the in vitro HDAC inhibitory activity was tested. The most active compounds, 1 and 2, exhibited an IC50 in nM range with a strong hyperacetylation of histone H4 in A549 cells. The HDAC inhibitory activity comparable to that of SAHA and the inhibition of A549 cell proliferation suggest that these compounds are worthy of further studies as potential anticancer agents. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.011