1-<3'-deoxy-3'-pyrrolidinyl-2,2'-O-anhydro-β-D-arabino-furanosyl>uracil | 125418-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-<3'-deoxy-3'-pyrrolidinyl-2,2'-O-anhydro-β-D-arabino-furanosyl>uracil
• 英文别名: Yowmyoshabommg-kxgxsxbtsa-；(2R,4S,5R,6S)-4-(hydroxymethyl)-5-pyrrolidin-1-yl-3,7-dioxa-1,9-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-8,11-dien-10-one
• CAS: 125418-14-6
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₄
• 分子量: 279.296
• InChiKey: YOWMYOSHABOMMG-KXGXSXBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<3'-deoxy-3'-pyrrolidinyl-2,2'-O-anhydro-β-D-arabino-furanosyl>uracil 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以49%的产率得到3'-deoxy-3'-N-pyrrolidino-ara-uridine
  参考文献：
  名称：

  通过Michael加成反应由2'，3'-ene-2'-苯基硒代壬基尿苷合成新的2'，3'-修饰的尿苷衍生物

  摘要：

  已经证明了2'，3'-烯-2'-苯基硒烯酮12和13的合成效用为[CH 2 + -CH 2 + ] 5的合成等价物。它们充当迈克尔受体，并在C-3'与各种硫，氮，氧和碳亲核试剂进行共轭加成反应，得到各种C-3'取代的-2,2'-O-脱水-或2'，3' -ene-3'-取代的或2'，3'-融合的核苷衍生物。易于从2'，3'-ene-2'-苯基硒烯酮12和13接近这些3'-取代的核苷，使其成为从2'，3'-ene-3'-可获得的相应2'-取代衍生物的有力补充。苯硒醚基核苷4（参考72–74）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86406-1
• 作为产物：
  描述：

  1-<5'-O-MMTr-2',3'-dideoxy-2'-phenylselenonyl-β-D-glycero-pent-2'-enofuranosyl>uracil 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-<3'-deoxy-3'-pyrrolidinyl-2,2'-O-anhydro-β-D-arabino-furanosyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  通过Michael加成反应由2'，3'-ene-2'-苯基硒代壬基尿苷合成新的2'，3'-修饰的尿苷衍生物

  摘要：

  已经证明了2'，3'-烯-2'-苯基硒烯酮12和13的合成效用为[CH 2 + -CH 2 + ] 5的合成等价物。它们充当迈克尔受体，并在C-3'与各种硫，氮，氧和碳亲核试剂进行共轭加成反应，得到各种C-3'取代的-2,2'-O-脱水-或2'，3' -ene-3'-取代的或2'，3'-融合的核苷衍生物。易于从2'，3'-ene-2'-苯基硒烯酮12和13接近这些3'-取代的核苷，使其成为从2'，3'-ene-3'-可获得的相应2'-取代衍生物的有力补充。苯硒醚基核苷4（参考72–74）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86406-1

文献信息

• Michael addition reactions of α β-ene-3′-phenylselenone of uridine. New synthesis of 2′,3′-dideoxy-ribo-aziridino-, 2′,3′-dideoxy-2′, 3′-ribo-cyclopropyl- &amp; 2,2′-O-anhydro-3′-deoxy-3′-amino uridine derivatives
  作者：J.-C. Wu、J. Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89086-4

  日期：——

  high-yielding synthesis of 1- [5′-O-(4-monomethoxytrityl)-2′,3′-dideoxy-3′-phenylselenonyl-β-D-glyceropent-2′-enofuranosyl]uracil (6) is described starting from 5′-O-(4-monomethoxytrityl)-2′,3′-O-anhydro-β-D-lyxofuranosyl uracil 1. The α, β-ene-3′-phenylselenone 6 can be easily deprotected to give 7. The synthetic utilities of 6 and 7 as synthetic equivalent of a dication [ CH2+ - CH2+ ] have been demonstrated

  描述了1- [5'- O-（4-单甲氧基三苯甲基）-2'，3'-二脱氧-3'-苯基硒代壬基-β-D-甘油基-2'-烯呋喃糖基]尿嘧啶的高产率合成（6）从5′- O-（4-单甲氧基三苯甲基）-2′，3′- O-脱水-β-D-呋喃呋喃糖基尿嘧啶1开始。α，β-烯-3'-苯基硒烯酮6可以很容易地脱保护得到7。6和7的合成效用作为指示符[CH 2 + -CH 2 +的合成等价物从以下事实证明]：它们充当迈克尔受体并在C-2'与氨，甲胺，苄胺和甘氨酸甲酯发生共轭加成反应，然后在C-3'进行分子内直接S N 2型置换反应在加合物中，得到各种2'，3'- dideoxy-ribo-aziridino尿苷8a-d或13a-c，而二甲胺，吡咯烷和吗啉得到2,2'- O -anhydro-3'-deoxy-3 '-取代的氨基尿苷10a – c。碳亲核试剂，如丙二酸甲酯钠和与6反应生成的硝基甲烷和苯乙酮的共轭碱
• WU, J. -C.;CHATTOPADHYAYA, J., TETRAHEDRON, 45,(1989) N4, C. 4507-4522
  作者：WU, J. -C.、CHATTOPADHYAYA, J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of new 2′, 3′-modified uridine derivatives from 2′,3′-ene-2′-phenylselenonyl uridine by Michael addition reactions
  作者：W. Tong、Z. Xi、C. Gioeli、J. Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86406-1

  日期：1991.1

  synthetic utilities of 2′,3′-ene-2′-phenylselenones 12 and 13 as synthetic equivalent of a dication [CH2+-CH2+] 5 have been demonstrated. They act as Michael acceptors, and undergo conjugate addition reactions at C-3′ with various sulfur, nitrogen, oxygen and carbon nucleophiles giving various C-3′ substituted-2,2′-O-anhydro-, or 2′,3′-ene-3′-substituted, or 2′,3′-fused nucleoside derivatives. Easy access

  已经证明了2'，3'-烯-2'-苯基硒烯酮12和13的合成效用为[CH 2 + -CH 2 + ] 5的合成等价物。它们充当迈克尔受体，并在C-3'与各种硫，氮，氧和碳亲核试剂进行共轭加成反应，得到各种C-3'取代的-2,2'-O-脱水-或2'，3' -ene-3'-取代的或2'，3'-融合的核苷衍生物。易于从2'，3'-ene-2'-苯基硒烯酮12和13接近这些3'-取代的核苷，使其成为从2'，3'-ene-3'-可获得的相应2'-取代衍生物的有力补充。苯硒醚基核苷4（参考72–74）。