N-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)butyramide | 103831-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)butyramide
• 英文别名: O-methyl 4-(p-methoxyphenyl)butyrohydroxamate；N-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)butanamide
• CAS: 103831-06-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: JLQOIDZCNLNWEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)butyramide 在 iron(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以61 %的产率得到5-(4-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铁/光氧化还原双催化酰基氮烯基 C-O 键形成苯酞

  摘要：

  本文描述了铁/光氧化还原双催化酰基氮烯的形成以及酰基氮烯在构建各种 C-O 键中对苯酞的应用。开发的反应从N -methoxyl-2-alkylbenzamides 开始。机理调查表明，该反应涉及基于铁氮烯的氢原子提取 (HAA)、自由基-极性交叉和O-亲核 S N 1。值得注意的是，未观察到以前出版物中经常报道的自由基反弹。该反应代表了基于酰基氮烯的苯酞合成的第一个例子。此外，它还作为合成3-丁基苯酞（NBP）、沙利度胺、Pomalyst和Otezia等市售药物的补充剂。

  DOI：

  10.1039/d2cc04917a
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 4-(4-甲氧基苯基)丁基氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以371 mg的产率得到N-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced Aerobic Iodoarene‐Catalyzed Spirocyclization of N ‐Oxy‐amides to N‐Fused Spirolactams**

  摘要：

  AbstractIodoarene catalysis is a powerful methodology that usually requires an excess of oxidant, or of redox mediator if the terminal oxidant is dioxygen, to generate the key hypervalent iodine intermediate to proceed efficiently. We report that, using the spiro‐cyclization of amides as a benchmark reaction, aerobic iodoarene catalysis can be enabled by relying on a pyrylium photocatalyst under blue light irradiation. This unprecedented dual organocatalytic system allows the use of low catalytic loading of both catalysts under very mild operating conditions.

  DOI：

  10.1002/anie.202009175

文献信息

• N-alkoxy-n-acylnitrenium ions in intramolecular aromatic addition reactions
  作者：Stephen A. Glover、Andre Goosen、Cedric V. McClei、Johan L. Schoonraad

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81665-3

  日期：——

  solvents. These intermediates readily cyclise onto aromatic nuclei on alkozy side-chains to give benzoxazines and benzoxazepines and on the acyl side-chains to give γ, δ and ϵ benzolactams. Spirane products are formed by ipso addition When a 4-methoxy substituent ia present on the side-chain aromatic rings. The yields and regioselectivities of these reactions have been ascribed to different transition structures

  N-烷氧基-N-酰基硝鎓离子是通过在醚溶剂中用银离子处理N-烷氧基-N-氯酰胺类生成的。这些中间体很容易环化到醇酸侧链上的芳香核上，得到苯并恶嗪和苯并x氮平，以及酰基侧链上的γ，δ和ϵ苯并内酰胺。当在侧链芳环上存在4-甲氧基取代基时，通过ipso加成形成尖晶石产物。这些反应的产率和区域选择性归因于不同的过渡结构，用于环化到分别涉及胞外和环内N-0π键的酰基和烷氧基侧链上。从MNDO计算中获得了这种极高的π键特性的证据，该计算预测π键阶为0.9，旋转势垒为29.7 kcalmol -1
• First hypervalent iodine(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–N bond forming reaction: catalytic spirocyclization of amides to N-fused spirolactams
  作者：Toshifumi Dohi、Akinobu Maruyama、Yutaka Minamitsuji、Naoko Takenaga、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/b616510a

  日期：——

  A protic solvent, 2,2,2-trifluoroethanol (CF3CH2OH), was successfully introduced into hypervalent iodine(III)-involved catalytic cycles as an effective solvent, and the first iodoarene-catalyzed intramolecular carbon–nitrogen bond forming reaction was achieved under strong acid-free and mild conditions.

  在无强酸和温和的条件下，首次实现了碘烯烃催化的分子内碳氮键形成反应。
• Designer μ-oxo-bridged hypervalent iodine(iii) organocatalysts for greener oxidations
  作者：Toshifumi Dohi、Naoko Takenaga、Kei-ichiro Fukushima、Teruyoshi Uchiyama、Daishi Kato、Shiro Motoo、Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/c0cc03213a

  日期：——

  The in situ generated mu-oxo-bridged reactive hypervalent iodine(iii) species 1 or their analogues are introduced as more efficient organocatalysts for the catalytic strategy for realizing practical and greener oxidations.

  引入原位生成的mu-oxo桥连反应性高价碘（iii）物种1或它们的类似物，作为更有效的有机催化剂，用于实现实际和更绿色氧化的催化策略。
• Electrophilic aromatic substitution with N-methoxy-N-acylnitrenium ions generated from N-chloro-N-methoxy amides: syntheses of nitrogen heterocyclic compounds bearing a N-methoxy amide group
  作者：Masami Kawase、Takahiro Kitamura、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1021/jo00275a027

  日期：1989.7
• Miyazawa, Etsuko; Sakamoto, Takeshi; Kikugawa, Yasuo, Heterocycles, 2003, vol. 59, # 1, p. 149 - 160
  作者：Miyazawa, Etsuko、Sakamoto, Takeshi、Kikugawa, Yasuo

  DOI：——

  日期：——