Ethyl (2RS,4SR,9RS)-1-methyl-7-(propane-1,3-diyldithio)octahydroindole-2-carboxylate | 107128-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl (2RS,4SR,9RS)-1-methyl-7-(propane-1,3-diyldithio)octahydroindole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2'S,3'aR,7'aS)-1'-methylspiro[1,3-dithiane-2,7'-3,3a,4,5,6,7a-hexahydro-2H-indole]-2'-carboxylate
• CAS: 107128-87-0
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₂S₂
• 分子量: 315.501
• InChiKey: GURJJULODPXXPK-AGIUHOORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (2RS,4SR,9RS)-1-methyl-7-(propane-1,3-diyldithio)octahydroindole-2-carboxylate 在 水 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以85%的产率得到Ethyl 1-methyl-7-oxooctahydroindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular azomethine ylide cycloaddition reactions to give octahydroindoles

  摘要：

  醛 2-甲酰基-2-(戊-4-烯基)-1,3-二噻烷 1 同时含有烯和醛官能团，是与各种 N-烷基 α-氨基酯缩合后进行分子内双极环加成反应的良好底物。本文报告了这一反应的优化、范围和立体选择性，从而得到八氢吲哚（2-氮杂双环[4.3.0]壬烷）。

  DOI：

  10.1039/b104390k
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-pentenyl)-1,3-dithiane 在 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 Ethyl (2RS,4SR,9RS)-1-methyl-7-(propane-1,3-diyldithio)octahydroindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内[3 + 2]环加成官能化的甲亚胺

  摘要：

  描述了使用二噻烷化学合成官能化的偶氮甲亚胺，然后将其用于[3 + 2]环加成化学。提出了这种方法的优点，以及一种针对lycorenine生物碱系统的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84619-5

文献信息

• Intramolecular azomethine ylide cycloaddition reactions to give octahydroindoles
  作者：Iain Coldham、Katherine M. Crapnell、Jonathan D. Moseley、Rémi Rabot

  DOI：10.1039/b104390k

  日期：——

  The aldehyde 2-formyl-2-(pent-4-enyl)-1,3-dithiane 1, containing both alkene and aldehyde functional groups, is a good substrate for intramolecular dipolar cycloaddition reactions after condensation with various N-alkyl α-amino-esters. This paper reports the optimization, scope and stereoselectivity of this reaction to give octahydroindoles (2-azabicyclo[4.3.0]nonanes).

  醛 2-甲酰基-2-(戊-4-烯基)-1,3-二噻烷 1 同时含有烯和醛官能团，是与各种 N-烷基 α-氨基酯缩合后进行分子内双极环加成反应的良好底物。本文报告了这一反应的优化、范围和立体选择性，从而得到八氢吲哚（2-氮杂双环[4.3.0]壬烷）。
• Intramolecular [3+2] cycloadditions of functionalized azomethine ylides
  作者：Pat N Confalone、Richard A Earl

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84619-5

  日期：——

  The use of dithiane chemistry to synthesize functionalized azomethine ylides which are then employed in [3+2] cycloaddition chemistry is described. The advantages of this methodology as well as an approach to the lycorenine alkaloid system are presented.

  描述了使用二噻烷化学合成官能化的偶氮甲亚胺，然后将其用于[3 + 2]环加成化学。提出了这种方法的优点，以及一种针对lycorenine生物碱系统的方法。