(S,S)-1,5-dimethyl-2,4-bis(4-phenyl-1,3-oxazolin-2-yl)benzene | 1034015-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-1,5-dimethyl-2,4-bis(4-phenyl-1,3-oxazolin-2-yl)benzene
• 英文别名: Phenbox-ph；(4S)-2-[2,4-dimethyl-5-[(4S)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 1034015-93-4
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₂
• 分子量: 396.489
• InChiKey: ISADVLNYJOFSBH-DNQXCXABSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  592.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水合三氯化钌 、 (S,S)-1,5-dimethyl-2,4-bis(4-phenyl-1,3-oxazolin-2-yl)benzene 、 乙酰丙酮 以 乙醇 为溶剂， 以45%的产率得到mer-[(S,S)-1,5-dimethyl-2,4-bis(4-phenyl-1,3-oxazolin-2-yl)benzene(1-)]Ru(CO)(acetylacetonate)
  参考文献：
  名称：

  A new NCN pincer ruthenium complex and its catalytic activity for enantioselective hydrogenation of ketones

  摘要：

  新合成的双（恶唑啉基）苯基-钌（II）配合物，通过使用三水合三氯化钌与锌粉和1,5-环辛二烯进行C-H键活化，随后与乙酰丙酮酸钠或乙酰丙酮进行配体交换反应制得，在酮的对映选择性氢化中表现出色，最高可达90%的ee值。

  DOI：

  10.1039/b800387d
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨醇 、 4,6-dimethylisophthaloyl dichloride 在 三乙胺 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以2.14 g的产率得到(S,S)-1,5-dimethyl-2,4-bis(4-phenyl-1,3-oxazolin-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  A new NCN pincer ruthenium complex and its catalytic activity for enantioselective hydrogenation of ketones

  摘要：

  新合成的双（恶唑啉基）苯基-钌（II）配合物，通过使用三水合三氯化钌与锌粉和1,5-环辛二烯进行C-H键活化，随后与乙酰丙酮酸钠或乙酰丙酮进行配体交换反应制得，在酮的对映选择性氢化中表现出色，最高可达90%的ee值。

  DOI：

  10.1039/b800387d

文献信息

• Catalytic Enantioselective Oxidative Homocoupling of 2‐Acyl Imidazoles
  作者：Nemrud Demirel、Jie Qin、Sergei I. Ivlev、Klaus Harms、Eric Meggers

  DOI：10.1002/adsc.202100837

  日期：2021.10.19

  A diastereoselective and enantioselective construction of 2,3-disubstituted 1,4-dicarbonyl compounds is reported. Nishiyama's RuPhebox complex (2.0 mol% catalyst loading) serves as a chiral Lewis acid catalyst in conjunction with BrCCl3 and a base for the oxidative homocoupling of 2-acyl imidazoles via the stereocontrolled reaction of intermediate Ru enolates with in situ brominated 2-acyl imidazoles

  报道了 2,3-二取代的 1,4-二羰基化合物的非对映选择性和对映选择性结构。Nishiyama 的 RuPhebox 配合物（2.0 mol% 催化剂负载量）作为手性路易斯酸催化剂与 BrCCl 3和碱通过中间体 Ru 烯醇化物与原位溴化 2-酰基咪唑的立体控制反应进行 2-酰基咪唑的氧化均偶联. 非手性咪唑助剂的裂解提供了光学活性的 2,3-二取代琥珀酸，它是合成手性化合物（如天然产物类木脂素）中有用的中间体。
• New Bis(oxazolinyl)phenyl−Ruthenium(II) Complexes and Their Catalytic Activity for Enantioselective Hydrogenation and Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Jun-ichi Ito、Satoshi Ujiie、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1021/om800953f

  日期：2009.1.26

  Synthesis and characterization of ruthenium(II) complexes having a meridional bis(oxazolinyl)benzene (dm-Phebox-R)H (1a: R = ip, 1b: R = ph, 1c: R = dm; ip = isopropyl, dm = dimethyl, ph = phenyl) ligand and their applications to enantioselective hydrogenation and transfer hydrogenation of simple ketones are described. Reaction of (dm-Phebox-R)H with RuCl3·3(H2O) in the presence of Zn and 1,5-cyclooctadiene

  具有子午线双（恶唑啉基）苯（dm -Phebox- R）H（1a：R = ip，1b：R = ph，1c：R = dm ; ip =异丙基，dm =描述了二甲基（ph =苯基）配体及其在简单酮的对映选择性氢化和转移氢化中的应用。（dm -Phebox- R）H与RuCl 3 ·3（H 2）的反应O）在Zn和1,5-环辛二烯（cod）的存在下提供ZnCl 4桥联（Phebox）Ru二聚体[（dm -Phebox- R）RuCl（CO）] 2（ZnCl 2）（2a，2b，和2c）分别通过CH键进行活化，产率分别为73％，58％和83％。用过量的乙酰丙酮钠处理2a - c可以高收率得到相应的乙酰丙酮基络合物（dm -Phebox- R）Ru（CO）（acac）（3a - c）。这类乙酰丙酮络合物（3）是通过一锅法反应制备的1用的RuCl 3 ·3（H 2 O）中的Zn的存在和在乙醇中回流COD，
• A new NCN pincer ruthenium complex and its catalytic activity for enantioselective hydrogenation of ketones
  作者：Jun-ichi Ito、Satoshi Ujiie、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1039/b800387d

  日期：——

  New bis(oxazolinyl)phenyl–ruthenium(II) complexes, which were synthesized by C–H bond activation with RuCl3·3H2O in zinc powder and 1,5-cyclooctadine followed by ligand exchange reaction with sodium acetylacetonate or acetylacetone, exhibited enantioselective hydrogenation of ketones in up to 90% ee.

  新合成的双（恶唑啉基）苯基-钌（II）配合物，通过使用三水合三氯化钌与锌粉和1,5-环辛二烯进行C-H键活化，随后与乙酰丙酮酸钠或乙酰丙酮进行配体交换反应制得，在酮的对映选择性氢化中表现出色，最高可达90%的ee值。