ethyl (2Z,4E)-2-bromohepta-2,4-dienoate | 1226784-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2Z,4E)-2-bromohepta-2,4-dienoate
• 英文别名: (2Z,4E)-ethyl 2-bromohepta-2,4-dienoate
• CAS: 1226784-18-4
• 化学式: C₉H₁₃BrO₂
• 分子量: 233.105
• InChiKey: HTCULRKHVBOULY-MDAAKZFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2Z,4E)-2-bromohepta-2,4-dienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (2Z,4E)-2-bromohepta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从醇中简便地一锅法合成 α-溴-α,β-不饱和酯

  摘要：

  在 CH2Cl2 中用（碳乙氧基亚甲基）三苯基正膦（1）处理 N-溴代琥珀酰亚胺（NBS），然后在二氧化锰的存在下在超声波照射下加入醇，构成了一种立体选择性的一锅法制备 Z-构型的 α-溴-α,β-不饱和酯的产率非常好。

  DOI：

  10.3390/molecules15053276
• 作为产物：
  描述：

  反-2-戊烯-1-醇 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 在 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到ethyl (2Z,4E)-2-bromohepta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  从醇中简便地一锅法合成 α-溴-α,β-不饱和酯

  摘要：

  在 CH2Cl2 中用（碳乙氧基亚甲基）三苯基正膦（1）处理 N-溴代琥珀酰亚胺（NBS），然后在二氧化锰的存在下在超声波照射下加入醇，构成了一种立体选择性的一锅法制备 Z-构型的 α-溴-α,β-不饱和酯的产率非常好。

  DOI：

  10.3390/molecules15053276

文献信息

• One-Pot Combination of the Wittig Olefination with Bromination and Oxidation Reactions
  作者：Usama Karama、Refat Mahfouz、Zeid Al-Othman、Ismail Warad、Abdulrahman Almansour

  DOI：10.1080/00397911.2011.614712

  日期：2013.2.1

  Abstract A simple one-pot process for in situ bromination of (ethoxycarbonylmethylene)-triphenylphosphorane 1 was carried out. This was followed by oxidation of alcohol using SO3. Pyridine complex as a mild oxidant and in situ trapping of the aldehyde. This process constitutes a stereoselective one-pot procedure for the preparation of Z-configured α-bromo-α, β-unsaturated esters in good yield. GRAPHICAL

  摘要 进行了（乙氧基羰基亚甲基）-三苯基正膦 1 原位溴化的简单一锅法。然后使用 SO3 氧化醇。吡啶络合物作为温和的氧化剂并原位捕获醛。该方法构成了一种立体选择性的一锅法，用于以良好的收率制备 Z-构型的 α-溴-α，β-不饱和酯。图形概要